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Exercice 1 Préparation d'une phéromone (6,5 points) Les phéromones sont des espèces chimiques servant à /a communication au sein d'espèces vivantes. Il existe des phéromones de rassemblement, de pistage, d'attraction sexuelle, d'alarme, de défense, ... De nombreuses phéromones d'insectes sont des mo/écules relativement simples. lors d'une séance de travaux pratiques,
Exercice 1 Préparation d'une phéromone (6,5 points) Les phéromones sont des espèces chimiques servant à /a communication au sein d'espèces vivantes. Il existe des phéromones de rassemblement, de pistage, d'attraction sexuelle, d'alarme, de défense, ... De nombreuses phéromones d'insectes sont des mo/écules relativement simples. lors d'une séance de travaux pratiques, on étudie la synthèse d'une phéromone P, phéromone d'alarme chez les abeilles. la formule serni-développée de la molécule Pest o Il CH -C O-CH -CH -CH CH 3 2 2 3 1 CH 3 Données: TABLEAU 1 1 Masse molaire Masse volumique Température 1 Solubilité dans moléculaire (g.mol -1) (g.mL-1 ) d'ébullition ("C) l'eau i A: CH COOH 60,0 1,05 118 Soluble 3 Alcool B 88,0 8,10.10-1 128 Très peu soluble Eau 18,0 1,00 100 1 1 Phéromone P 130 8,70.10-1 143 1 1 Verrerie disponible: ~ béchers : 10 ml; 25 ml;° 100 ml - éprouvettes graduées: 1 ml ; 25 ml ; 100 ml - pipettes graduées: 1 ml ; 2 ml ; 5 ml ; 10 ml - burette graduée au 1/10 ème de ml: 25 ml - pipettes jaugées: 1,0 ml ; 5,0 ml ; 10,0 ml ; 20,0 mL. la molécule P peut être préparée à partir de l'acide éthanoïque A et d'un alcool B. Au laboratoire, dans un ballon de 100 ml, le préparateur introduit un volume VA = 14,3 ml d'acide éthanoïque et une masse mB = 22,0 g d'alcool B. Il ajoute avec précautions 1 ml d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. il adapte un réfrigérant à boules sur le ballon et chauffe à reflux pendant 4 heures. Après extraction, il obtient une masse mp = 21,7 g de phéromone P. les parties 1.1, 1.2, 1.3 et 1.4 sont indépendantes. 1.1 Réaction de synthèse. 1.1.1 Sur la formule semi-développée de la molécule P, entourer le groupement fonctionnel présent et donner le nom de ce groupement. 9PHYCOIN1 Page 2 sur 9 1.1.2 Donner la formule semi-développée et le nom de l'alcool B. 1.1.3 Ecrire l'équation de la réaction de synthèse permettant d'obtenir la molécule de la phéromone P. 1.1.4 Préciser les deux caractéristiques principales de cette transformation. 1 .2 Préparation de la phéromone P. 1.2.1 Pourquoi chauffe-t-on le mélange acide A alcool B ? Quel est l'intérêt d'un dispositif à reflux? 1.2.2 Quel matériel choisi dans la verrerie disponible utiliseriez-vous pour mesurer le volume VA d'acide éthanoïque ? 1.3 Etude