Sujet Physique-Chimie — Terminale — Polynésie — Bac 2010

10PYOSPO3 EXERCICE 1 - L’aspirine ne soigne pas que la douleur (6 points) En 1829, le pharmacien français Henri Leroux isole le principe actif de l’écorce de saule, la « salicine ». Il faudra encore près de trois quarts de siècle pour passer de la salicine à l’acide acétylsalicylique que la firme allemande « Bayer » commercialise finalement en 1899 sous le nom d’aspirine. Pendant plus de cent ans, ce médicament a permis de soulager les douleurs et la fièvre. Récemment, de nouvelles indications thérapeutiques sont apparues, comme la prévention de certains cancers. Sa synthèse au laboratoire est relativement aisée. Données : Acide salicylique Anhydride Aspirine éthanoïque Formule Masse molaire 138 180 (en g.mol.-1) Solubilité dans l’eau peu soluble réagit vivement peu soluble Solubilité dans l’éthanol très soluble soluble État physique à 20°C solide liquide solide Masse volumique 1,08 (en g.cm-3) • masses molaires atomiques : M(H) = 1 g.mol-1 ; M(C) = 12 g.mol-1. M(O) = 16 g.mol-1. • pictogrammes relevés sur le flacon d’anhydride éthanoïque 1. Présentation des réactifs. 1.1. La molécule d’aspirine est une molécule qui comprend deux fonctions organiques. Recopier sur la copie la formule semi-développée de l’aspirine, entourer et nommer les deux groupes fonctionnels caractéristiques. 1.2. Déterminer la masse molaire de l’anhydride éthanoïque en g.mol-1. 1.3. L’anhydride éthanoïque réagit vivement et totalement avec l’eau en donnant de l’acide éthanoïque. Écrire l’équation associée à la réaction. Page 2/13 10PYOSPO3 2. Synthèse de l’aspirine. 2.1. On peut obtenir l’aspirine à partir d’anhydride éthanoïque et d’acide salicylique ou d’acide éthanoïque et d’acide salicylique. 2.1.1. Écrire les équations chimiques associées à ces réactions. 2.1.2. Quelle est la transformation qui permet d’atteindre l’avancement maximal ? Pourquoi ? 2.1.3. Quelles précautions doit-on prendre pour l’utilisation de l’un au moins des réactifs ? 2.2. Dans un ballon bien sec de 250 mL, on introduit 13,8 g d’acide salicylique, 25 mL d’anhydride éthanoïque ainsi que quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Après chauffage à reflux, traitement et purification, on obtient une masse de cristaux m = 9,0 g. 2.2.1. Choisir parmi les montages SUR LA FEUILLE ANNEXE 1 À RENDRE AVEC LA COPIE celui qui est utilisé pour la synthèse de l’aspirine au laboratoire. Indiquer le sens de circulation de l’eau de refroidissement dans le réfrigérant. 2.2.2. Pourquoi a-t-on choisi un ballon initialement bien sec ? 2.2.3. Définir et calculer le rendement de la synthèse effectuée. Un tableau d’avancement peut être utile. 3. Contrôle