Sujet Physique-Chimie — Terminale — Asie — Bac 2011

EXERCICE I. LE PARFUM DE LA FRAISE (6,5 points) Le parfum de la fraise est le titre d’un ouvrage de Peter Atkins, professeur à l’Université d’Oxford. D’après la revue New Scientist, il s’agit « du plus beau livre de chimie jamais écrit ». Le parfum de la fraise est aussi un arôme dont l’un des principaux constituants est le méthylpropanoate d’éthyle. C’est à cette espèce chimique que cet exercice est consacré. Les parties 1, 2 et 3 de cet exercice sont indépendantes. 1. Généralités Le méthylpropanoate d’éthyle est un ester de formule semi-développée : CH 3 O CH −CH−C 3 O−CH −CH 2 3 1.1. Recopier la formule semi-développée sur la copie et entourer le groupe ester. 1.2. Cet ester est obtenu par réaction entre l’acide méthylpropanoïque et un alcool. Donner le nom et la formule semi-développée de l’alcool utilisé. 1.3. Citer deux caractéristiques de la réaction d’estérification. 2. Étude cinétique de la transformation Dans toute la suite de l’exercice, l’acide sera noté AH, l’alcool C et l’ester E. On notera n , n , et n les A C E quantités de matière correspondantes à un instant quelconque. On verse dans un ballon bicol une quantité n = 1,0 mol d’acide AH et une quantité n = 1,0 mol A0 C0 d’alcool C. On ajoute quelques grains de pierre ponce puis on chauffe à reflux ce mélange réactionnel pendant plusieurs jours. On dose à intervalles de temps réguliers ∆t = 12 h l’acide contenu dans un petit volume prélevé dans le mélange réactionnel. Les résultats des différents titrages permettent de calculer l'avancement x défini dans le tableau du document 1 à différents instants et de tracer la courbe x = f(t) du document 2 de l’annexe à rendre avec la copie. 2.1. À propos du montage (Document 3 de la feuille annexe) 2.1.1. Quel est le volume d’alcool versé dans le ballon ? Données : Masse molaire de l’alcool M = 46 g.mol−1 C Masse volumique de l’alcool : ρ = 0,80 g.mL−1 C 2.1.2. Indiquer le sens de circulation de l’eau dans le réfrigérant. 2.1.3. Compléter le schéma du document 3 de la feuille annexe en ajoutant les éléments nécessaires à l’utilisation du chauffage à reflux en toute sécurité. 2.1.4. Quel est l’intérêt du ballon bicol ? 2.2. Exploitation des résultats 2.2.1. En utilisant le document 2 de la feuille annexe, déterminer l’avancement final de la transformation. 2.2.2.