Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2014

EXERCICE I - SYNTHESE VERTE DU PHENOL (5 points) Le phénol (C H OH) est un composé d'une grande importance en chimie organique industrielle car il est l’un 6 5 des intermédiaires de nombreuses réactions comme celle de la synthèse de l'aspirine. Nous allons nous intéresser dans cet exercice à la synthèse du phénol en comparant deux procédés du point de vue de la chimie verte. Données :  Atome Carbone Oxygène Hydrogène Masse molaire atomique 12,0 16,0 1,0 M (g.mol-1)  Pictogrammes de sécurité Production, utilisation Produit de synthèse très utilisé comme solvant Propanone organique. Obtenu par transformation de produits Propène pétroliers, le propène est une matière première essentielle de l'industrie chimique. Document 1. Les 12 principes fondamentaux de la chimie verte Document 2. L'économie d'atomes L'efficacité d'un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique, sans tenir compte de la quantité de sous-produits formés. Dans une optique de réduction de la pollution à la source, la chimie verte propose une évolution du concept d'efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets. On utilise comme indicateur de l'efficacité d'un procédé son économie d’atomes (ou utilisation atomique). L’Économie d'Atomes (EA) d’une synthèse est définie comme le rapport de la somme des masses molaires du (ou des) produit(s) recherché(s) sur la somme des masses molaires de tous les réactifs en tenant compte des coefficients stœchiométriques : aM(produitsdésirés) aM(produit 1)+aM (produit 2)+... EA= i i = 1 1 2 2 bM(réactifsutilisés) bM(réactif 1)+bM (réactif 2)+... i i 1 1 2 2 avec a et b les coefficients stœchiométriques et M les masses molaires des espèces chimiques. i i i Par ailleurs, il est capital de remarquer qu’un procédé vert n'est pas seulement un procédé moins polluant, il permet également au fabricant de réduire ses dépenses. D'après le site internet : 14PYOSME3 Page : 2 / 11 Document 3. Deux procédés de synthèse du phénol Procédé N°1 dit procédé au cumène : Ce procédé en 3 étapes fut découvert en 1944 par les chimistes Hock et Lang et est à l'heure actuelle le plus utilisé puisqu'il est à l'origine de plus de 85% de la production mondiale de phénol. Étape 1 : réalisée à une température de 190°C, sous une pression de 34 bar, en présence d'un catalyseur acide. cumène Étape 2 : réalisée à une température d'environ 110°C, sous une pression de 5 à 10 bar, en milieu