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EXERCICE I. L’HÉLIANTHINE, INDICATEUR COLORÉ (5 points) L’hélianthine, aussi appelée méthyl-orange, est un indicateur coloré de pH couramment utilisé pour la réalisation de titrages acidobasiques. Son nom provient de la famille de fleurs « héliante » (du grec helios = soleil et anthos = fleurs) dont les couleurs s’étendent du
EXERCICE I. L’HÉLIANTHINE, INDICATEUR COLORÉ (5 points) L’hélianthine, aussi appelée méthyl-orange, est un indicateur coloré de pH couramment utilisé pour la réalisation de titrages acidobasiques. Son nom provient de la famille de fleurs « héliante » (du grec helios = soleil et anthos = fleurs) dont les couleurs s’étendent du rouge au jaune. Partie A : Première étape de la synthèse de l’hélianthine La synthèse de l’hélianthine comporte deux étapes : • une réaction de diazotation de l’acide sulfanilique, • une réaction de copulation sur la N,N-diméthylaniline. La première étape est une réaction de diazotation entre l’acide sulfanilique et l’acide nitreux dont l’équation est la suivante : → HO S – C H – NH + HNO + H O+ HO S – C H – N + + 3 H O 3 6 4 2 2 3 3 6 4 2 2 acide sulfanilique acide nitreux ion aryldiazonium Le protocole de cette étape est décrit ci-dessous : o Préparation de la solution d’acide sulfanilique • Dans un erlenmeyer de 100 mL, introduire 1,0 g d’acide sulfanilique pur sous forme solide. Ajouter 20 mL d’eau. • Refroidir cette solution dans un bain eau-glace et mettre sous agitation durant 5 minutes. o Préparation de l’acide nitreux • Dans un erlenmeyer de 100 mL, introduire 10 mL d’une solution aqueuse de nitrite de sodium (Na+ + NO ¯ ) de concentration molaire égale à 2,0 mol.L-1 et refroidir cette solution dans un (aq) 2 (aq) bain eau - glace. • Ajouter 20 mL d’acide chlorhydrique (H O+ + Cl¯ ) de concentration molaire égale à 3 (aq) (aq) 2,0 mol.L-1. o Diazotation • Ajouter la solution précédente goutte à goutte à la solution d’acide sulfanilique. 1. Choisir parmi les trois termes suivants celui qui qualifie l’étape de préparation de la solution d’acide sulfanilique : addition, dissolution, dilution. 2. L’acide nitreux est instable. Il est donc préparé à froid et juste avant utilisation par action de l’acide chlorhydrique sur le nitrite de sodium. 2.1. Quelles précautions doit-on prendre pour manipuler la solution de nitrite de sodium ? 2.2. Parmi la verrerie proposée ci-dessous, laquelle semble la plus adéquate pour mesurer le volume de 20 mL de la solution d’acide chlorhydrique ? «bécher 100 mL» ; «pipette jaugée 20 mL» ; «éprouvette graduée 25 mL» ; «fiole jaugée 20 mL» 2.3. Sachant que cette transformation est totale, écrire l’équation de la réaction de formation