Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2015

EXERCICE I - L’OCYTOCINE, UNE HORMONE PEPTIDIQUE DE SYNTHÈSE (4 POINTS) En 1955, Vincent du Vigneaud obtient le prix Nobel de chimie pour ses travaux sur les hormones. Il a déterminé la structure et réalisé pour la première fois la synthèse de deux hormones polypeptidiques : l'ocytocine qui agit sur les contractions de l'utérus et la vasopressine qui influe sur la pression sanguine. Dans cet exercice, on s’intéresse au début de la synthèse de l'ocytocine. L’ocytocine est un polypeptide constitué à partir de neuf acides -aminés tels que la cystéine (Cys), la proline (Pro), l'asparagine (Asn), la glycine (Gly), la leucine (Leu)… O H N Cys Tyr Ile Gln Asn Cys Pro Leu Gly C OH 2 Représentation de l'ocytocine La première étape de la synthèse de l'ocytocine correspond au couplage de deux acides -aminés : la glycine (par son groupe – NH ) avec la leucine (par son groupe –COOH). Ce couplage permet de former le 2 dipeptide Leu – Gly. O OH H N OH 2 O NH 2 S-Leucine Glycine O OH NH NH O 2 Dipeptide Leu – Gly L'un des principaux problèmes rencontré lors de cette synthèse réside dans le fait que l'on souhaite synthétiser exclusivement le dipeptide Leu – Gly et non les dipeptides résultant d'autres combinaisons entre la glycine et/ou la leucine. Certains groupes d'atomes de la glycine et de la leucine doivent donc être momentanément protégés afin de procéder au couplage des deux acides -aminés. Une fois le produit de ce couplage formé : - soit le chimiste souhaite limiter la synthèse à la préparation du dipeptide Leu – Gly et il procède alors à la déprotection de ce dipeptide ; - soit il poursuit la synthèse de l'ocytocine en faisant une déprotection adaptée et en additionnant successivement les autres acides -aminés, puis il procède à la déprotection finale. Données : - numéro atomique Z : hydrogène (H) Z = 1 ; carbone (C) Z = 6 ; oxygène (O) Z = 8 ; - électronégativité  :  (C) <  (O). 15PYOSME3 Page : 2 / 13 1. Structure du dipeptide Leu – Gly 1.1. Après avoir écrit la formule semi-développée du dipeptide Leu – Gly obtenu, entourer tous les groupes caractéristiques qu'il renferme et nommer les familles chimiques correspondantes. 1.2. Le dipeptide Leu – Gly représenté peut-il être qualifié de molécule chirale ? Justifier. 2. Étude de la synthèse