Sujet Physique-Chimie — Terminale — Polynésie — Bac 2016

16PYSCOPO1 EXERCICE I : L’ALANINE EN INFRAROUGE (7 points) L’alanine, acide aminé créé dans les cellules musculaires, a été isolée dès 1879. Actuellement, elle peut être synthétisée et utilisée dans la fabrication de produits pharmaceutiques. Les spectroscopies IR et RMN s’avèrent alors des techniques privilégiées pour analyser les produits obtenus. Données : Masses molaires atomiques : M(C) = 12 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1 ; M(Br) = 80 g.mol-1 ; M(N) = 14 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1 Bandes d’absorption IR de quelques liaisons : Liaison Nombres d’onde (cm-1) C-H 2850 - 3020 C=O (aldéhyde) 1720 - 1740 C=O (acide carboxylique) 1700 - 1720 C=O (ester) 1735 - 1750 C=O (acide aminé) 1590 - 1600 O-H (acide carboxylique) 2500 – 3300 (bande large) O-H (alcool) 3200 - 3550 N-H (amine) 3250 - 3400 N-H (acide aminé) 2600 - 3100 1. L’alanine La formule semi-développée de l’alanine est : NH CH C OH 2 CH O 3 1.1. Molécule d’alanine. 1.1.1. Justifier que le nom donné à l’alanine en nomenclature officielle est l’acide 2-aminopropanoïque. 1.1.2. Pourquoi l’alanine présente-t-elle des stéréoisomères ? Donner leur représentation de Cram et préciser le type de relation de stéréoisomérie qui les lie. 1.2. Synthèse de l’alanine. L’une des voies de synthèse de l’alanine consiste à faire réagir l’ammoniac avec l’acide 2-bromopropanoïque. Le bilan de la synthèse peut être modélisé par la réaction chimique d’équation : CH 3 CH COOH + NH 3 NH 2 CH C OH + HBr Br CH 3 O 1.2.1. Déterminer la catégorie de cette réaction. 1.2.2. Dans les conditions opératoires choisies pour la synthèse, le rendement est de 80 %, l’ammoniac, réactif le moins onéreux, étant mis en excès. Quelle masse d’acide 2-bromopropanoïque faut-il utiliser pour synthétiser 1,0 kg d’alanine ? Page 2 sur 13 16PYSCOPO1 1.3. Spectres IR et RMN du proton de l’alanine. On dispose des spectres IR et RMN du proton de deux composés dont l’un des deux est l’alanine. Identifier les spectres correspondant à l’alanine. Justifier. Composé A Spectre IR 100 50 0 40 00 3000 2000 1500 1000 500 Nombre d’onde Spectre RMN (obtenu dans des conditions permettant d’éliminer les signaux relatifs à N-H et à O-H) 3H 1H Page 3 sur 13  ) % ( e c n a t t mi s n a r T (cm-1) 16PYSCOPO1 Composé B Spectre IR 100 ) % ( e c n a t