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EXERCICE I - L’acide glycolique (9 points) L'acide glycolique est le plus petit des acides α-hydroxylés, il sera noté AH. L'acide glycolique peut être obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin. Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l'acide glycolique est très
EXERCICE I - L’acide glycolique (9 points) L'acide glycolique est le plus petit des acides α-hydroxylés, il sera noté AH. L'acide glycolique peut être obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin. Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l'acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau, le plus souvent dans les peelings (technique destinée à régénérer la peau du visage). L'acide glycolique permet d'améliorer la texture et l'apparence de la peau. Il peut réduire les rides, l'acné ou l'hyperpigmentation. D’après Données à 25°C Acide glycolique : - très bonne solubilité dans l’eau ; - masse volumique : 1,49 g.cm-3 ; - masse molaire : 76 g.mol-1 ; - pKa (acide glycolique / ion glycolate) = 3,83. Table simplifiée de données pour la spectroscopie IR Liaison Nombre d’onde (cm-1) O-H alcool 3200-3400 N-H amine 3100-3500 C -H 3000-3100 tri C -H 2800-3000 tét O-H acide carboxylique 2500-3200 C=O ester 1700-1740 C=O aldéhyde ou cétone 1650-1730 C=O acide carboxylique 1680-1710 N-H amine ou amide 1560-1640 Les trois parties de l’exercice sont indépendantes. Partie A : étude de l’acide glycolique 1. En nomenclature officielle, l’acide glycolique s’appelle l’acide hydroxyéthanoïque. Justifier le nom officiel de cet acide. 2. L’acide glycolique possède-t-il des stéréoisomères de configuration ? Justifier. La canne à sucre subit deux broyages donnant un liquide sucré appelé le « vesou ». Celui- ci contient des acides organiques dont l’acide glycolique. 17 PYSCOJA 1 Page 2 3. Une chromatographie révélée par le bleu de bromophénol permet de vérifier que le « vesou » contient bien de l’acide glycolique. Forme Forme Zone de acide basique virage Bleu de Jaune Bleu 3,0 - 4,6 bromophénol L’éluant, de pH = 2, est un mélange de : - 70% de butan-1-ol ; - 30% de solution concentrée d’acide éthanoïque ; - Quelques gouttes de solution à 1 g.L-1 de bleu de bromophénol. Nature des dépôts : - dépôt 1 : vesou ; - dépôt 2 : acide glycolique pur. Lors du séchage de la plaque de chromatographie (photo ci- contre), l’acide éthanoïque s’évapore. Après séchage, le chromatogramme, reproduit ici en noir et blanc, présente en réalité des taches jaunes sur fond bleu. 3.1. Quelle est la couleur de l’éluant ? 3.2. Proposer une explication des couleurs des taches observées sur le chromatogramme après séchage et interpréter le chromatogramme. 4. En supposant que la teneur