Sujet Physique-Chimie — Terminale — Liban — Bac 2019

EXERCICE 1 : UN MARQUEUR FLUORESCENT, LA FLUORESCÉINE (10 points) La fluorescéine est obtenue par dissolution dans l’eau de fluorescinate de sodium, solide de couleur rougeâtre. La fluorescéine est connue pour émettre une lumière « vert-fluo » quand elle est éclairée en lumière blanche ou en lumière UV. Ses applications sont nombreuses : traçage de cours d’eau souterrains, détection de fuites, angiographie de l’œil. L'intérêt des molécules fluorescentes ne s'arrête pas là : en 2008, M. Chalfie et R.Y. Tsien ont reçu le prix Nobel de chimie pour la découverte de la GFP (Green Fluorescent Protein) à partir de l'étude d'une méduse bioluminescente. Cette découverte permet aujourd'hui le marquage de protéines, d’anticorps et le suivi de processus biologiques complexes par fluorescence. À la fluorescéine sont associées différentes formes acidobasiques : Écriture H Flu+ H Flu HFlu- Flu2- simplifiée 3 2 Formule topologique Référence : Chem. Ber. 91 572-580.1958 Cet exercice a pour objectif d’étudier les propriétés spectroscopiques de la fluorescéine d’une part et d’étudier une voie de synthèse de la fluorescéine d’autre part. Données : (cid:1) Produit ionique de l’eau à 25°C : pK = 14 ; e (cid:1) Couples acido-basiques de l’eau : H O+/H O et H O/HO- ; 3 2 2 (cid:1) Loi de Beer-Lambert : A = e.l.C avec e, le coefficient d’extinction molaire. Masse Températures Solubilité molaire de Nom Formule brute dans l’eau en Sécurité en changement g.L-1 g.mol-1 d’état T = 110 °C ; Résorcine C H O 110 f 1400 6 6 2 T = 280 °C eb Anhydride T = 131 °C ; C H O 148 f 6,2 × 10-3 Phtalique 8 4 3 T = 284 °C eb Forme H Flu de 2 C H O 332 T = 315 °C Peu soluble la fluorescéine 20 12 5 f Fluorescinate de sodium C H O Na 376 600 20 10 5 2 FluNa 2 Miscible avec Acide sulfurique H SO 98 2 4 l’eau 19PYSCOLI1 Page 2 sur 10 1. Propriétés spectroscopiques de la fluorescéine La détermination des concentrations de fluorescéine par mesures d'absorbance ou d'émission de fluorescence est délicate car l’absorbance et l’émission de fluorescence dépendent fortement du pH de la solution ; parmi les différentes formes de la fluorescéine, la forme Flu2- est la plus fluorescente. Le diagramme de prédominance des différentes formes de la fluorescéine figure ci-après. H Flu+ H Flu HFlu- Flu2- 3 2 0 1