Sujet Physique-Chimie — Terminale — Centres étrangers — Bac 2020

20PYSCOG11 EXERCICE I : LA GOMME ARABIQUE (7,5 points) La gomme arabique est collectée par écoulement à partir d’incisions effectuées dans les troncs d’arbres appartenant à la famille des acacias. Elle est utilisée dans l’industrie agroalimentaire comme émulsifiant et stabilisant sous la dénomination E414. La gomme arabique est principalement composée de polysaccharides, polymères constitués de plusieurs glucides liés entre eux par des liaisons covalentes. Données : - Masse molaire de l’acide méthanoïque : 46,0 g.mol-1 - Densité d’une solution d’acide méthanoïque à 20 % : 1,04 - Couples acide-base : H O / HO- ; H O+ / H O ; HCO H / HCO - 2 (l) (aq) 3 (aq) 2 (l) 2 (aq) 2(aq) 1. Aspects microscopiques de l’hydrolyse de la gomme arabique La première étape de l’analyse de la gomme arabique consiste à décomposer les polysaccharides qui la constituent en glucides simples par hydrolyse. Il s’agit d’une transformation chimique dans laquelle une liaison covalente est modifiée par action d'une molécule d'eau. Représentation de Cram des glucides simples présents après hydrolyse de la gomme : Nom du glucide Arabinose Galactose Rhamnose Représentation de Cram 1.1. Mécanisme de l’hydrolyse La réaction d’hydrolyse d’un polysaccharide est proposée ci-dessous : HO CH 2 O HHOO CCHH 22 OO HO + H O H HHOO + R OH OR OOHH HO HHOO R- OH est un glucide. 1.1.1. À quelle catégorie appartient cette réaction ? Justifier. Page 2 sur 10 H O O H H O H H O H O H H H O O H H H O H O H H O H O H H H O H HO OH H H H OH HO CH 3 H+ 20PYSCOG11 1.1.2. Le mécanisme réactionnel de cette hydrolyse comporte quatre étapes figurant en ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE. Identifier le rôle des ions H+ dans l’hydrolyse de la gomme arabique. Justifier. 1.1.3. Identifier pour « l’étape a » du mécanisme réactionnel le site donneur et le site accepteur mis en jeu. Justifier. Représenter sur l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE la flèche courbe rendant compte de cette étape. 1.2. L’arabinose 1.2.1. Entourer les groupes caractéristiques de la molécule d’arabinose représentée sur l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE et nommer les familles de fonction associées. 1.2.2. Justifier l’existence d’un couple d’énantiomères pour l’arabinose. Représenter l’énantiomère manquant sur l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE. 1.2.3. Indiquer s’il est possible de distinguer