Sujet Physique-Chimie — Terminale — Centres étrangers — Bac 2014

Exercice I : Synthèse du paracétamol (9 points) Le paracétamol ou para-acétyl-amino-phénol est un antipyrétique, entre autres, synthétisé pour la première fois par Harmon Northrop Morse en 1878. Jusque-là les antipyrétiques étaient obtenus à partir de préparations réalisées avec des écorces de Cinchona ou de Saule. Le paracétamol découvert par Morse ne fut commercialisé qu’une cinquantaine d’années plus tard sous le nom de paracétamol. Remarque : Le genre Cinchona rassemble en vérité une vingtaine d’espèces d’arbres ou d’arbustes, tous originaires d’Amérique du Sud. La synthèse du paracétamol peut être réalisée au laboratoire à partir du para-aminophénol et de l’anhydride éthanoïque. L’équation de la réaction de la synthèse est la suivante : Les différentes phases d’un protocole de synthèse sont décrites ci-après : • Phase n°1 : Dans un erlenmeyer de 150 mL, introduire 2,7 g de para-aminophénol, 25 mL d’eau distillée, 2 mL d’acide éthanoïque pur prélevés à la pipette graduée, et un barreau aimanté. Adapter sur l’erlenmeyer un réfrigérant à air et plonger pendant 10 minutes dans un bain-marie à 80°C placé sur un agitateur magnétique chauffant. • Phase n°2 : Ramener la solution à température ambiante puis, sous la hotte, enlever le réfrigérant à air et ajouter lentement 3,5 mL d’anhydride éthanoïque au mélange précédent. L’addition terminée, adapter le réfrigérant à air et placer à nouveau le mélange au bain-marie à 80°C pendant 10 minutes. • Phase n°3 : Refroidir le mélange réactionnel dans un bain d’eau glacée et attendre la cristallisation complète. Amorcer le cas échéant, la formation du paracétamol solide à l’aide d’un agitateur en verre. Filtrer les cristaux sur Büchner (sous pression réduite). Rincer le solide avec un minimum d’eau glacée, puis le récupérer dans un erlenmeyer. • Phase n°4 : Dans l’erlenmeyer contenant le solide, introduire au maximum 20 mL d’eau distillée et chauffer le mélange placé sur un agitateur magnétique chauffant jusqu’à dissolution complète du solide. Laisser refroidir lentement jusqu’à l’amorce de la cristallisation, puis la terminer dans un mélange eau-glace. Filtrer sous pression réduite les cristaux obtenus et les récupérer dans une coupelle. Sécher les cristaux dans une étuve à 80 °C, puis peser le solide obtenu. • Phase n°5 : Éluant : mélange CHCl (chloroforme) et CH OH (méthanol) ; 60/40 en volume. 3 3 Échantillons : 1 mL d’éluant + une pointe de spatule de 4-aminophénol. 1 mL d’éluant + une pointe de spatule de paracétamol synthétisé et purifié. 1