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EXERCICE I. LA VITAMINE C (9 points) La vitamine C est une espèce chimique hydrosoluble, dotée de propriétés antioxydantes. L’organisme humain la puise dans les aliments tels que les fruits et légumes. Une carence prolongée provoque des pathologies qui conduisent le médecin à prescrire un complément sous forme de comprimés.
EXERCICE I. LA VITAMINE C (9 points) La vitamine C est une espèce chimique hydrosoluble, dotée de propriétés antioxydantes. L’organisme humain la puise dans les aliments tels que les fruits et légumes. Une carence prolongée provoque des pathologies qui conduisent le médecin à prescrire un complément sous forme de comprimés. Dans cet exercice, on étudie la molécule de vitamine C dans une première partie, puis on vérifie l’indication apposée sur l’emballage d’une boîte de comprimés de vitamine C dans le cadre d’un contrôle. Extrait de l’emballage de la boîte de comprimés de vitamine C La vitamine C est commercialisée sous forme de comprimés à croquer. Composition d’un comprimé de « Vitamine C UPSA® » : • Acide ascorbique : 250 mg • Ascorbate de sodium : 285 mg • Excipients : sucres, arômes artificiels Données : - l’acide ascorbique, de formule brute C H O sera noté HA et sa base conjuguée A- ; 6 8 6 - pK (HA/A-) = 4,1 à 37 °C ; A - masse molaire de l’acide ascorbique M = 176,1 g.mol-1 ; - masse molaire de l’ascorbate de sodium M = 198,1 g.mol-1 ; - conductivités molaires ioniques à 25° C : l (Na+) = 5,01 mS.m².mol-1 ; l (HO-) = 19,9 mS.m².mol-1 ; l (A-) = 3,42 mS.m².mol-1 ; - pH de l’estomac environ égal à 1,5 ; - pH de la salive compris entre 5,5 et 6,1. 1. Étude de la molécule de l'acide ascorbique La molécule d’acide ascorbique est représentée ci-dessous : HO C O HO C C (a) HC O HO CH CH 2 HO (b) 15PYSCSIN1 Page 2 sur 10 1.1. Nommer les familles associées aux groupes caractéristiques (a) et (b) entourés sur la représentation de la molécule d’acide ascorbique. 1.2. La molécule d’acide ascorbique possède des stéréoisomères. 1.2.1. Recopier la formule de la molécule puis repérer le ou les atomes de carbone asymétriques par un astérisque en justifiant votre choix. 1.2.2. Trois stéréoisomères de la molécule d’acide ascorbique sont représentés ci-dessous. Reconnaître si ces représentations sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. O O O C OH HO C HO C C C C O O O H C C C C H C C H OH HO HO HO C C OH C OH H H H CH H C H C 2 2 2 HO OH OH représentation 1 représentation 2 représentation 3 1.3. Les propriétés acido-basiques de