Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2016

EXERCICE I - TECHNIQUES PHYSICO-CHIMIQUES DE DÉTECTION DE MÉDICAMENTS CONTREFAITS (9,5 points) L’Organisation Mondiale de la Santé alerte sur le commerce illicite de médicaments contrefaits qui s’étend aujourd’hui à l’échelle mondiale. On peut citer l’exemple d’un sirop contre la toux dans lequel l’un des excipients, le glycérol, a été substitué par un antigel toxique, l’éthylène glycol. Cet exercice propose d’étudier plusieurs techniques physico-chimiques susceptibles d’identifier des sirops contrefaits. Données :  charge électrique élémentaire : e = 1,60×10-19 C ;  constante d’Avogadro : N = 6,02×1023mol-1 ; A  propriétés physico-chimiques du glycérol et de l’éthylène glycol : Glycérol Éthylène glycol ou propane-1,2,3-triol ou éthane-1,2-diol Formule brute C H O C H O 3 8 3 2 6 2 Formule semi- HO CH 2 CH CH 2 OH HO CH CH OH développée OH 2 2 Liquide transparent incolore, visqueux, non toxique, au goût Liquide transparent incolore, au Caractéristiques sucré ; agent hydratant qui goût sucré, toxique, pouvant être diverses améliore l’onctuosité des mortel à l’ingestion préparations pharmaceutiques Masse molaire (g.mol-1) 92,1 62,1 Masse volumique 1,3 1,1 à 25°C (g.cm-3) Température de fusion à la pression 17,8 -13,7 atmosphérique (°C) Température d’ébullition à la pression 290 197 atmosphérique (°C) Indice de réfraction à 1,47 1,44 589,3 nm à 25°C 1. Comparaison des propriétés du glycérol et de l’éthylène glycol 1.1. À quelle famille de composés organiques appartiennent le glycérol et l’éthylène glycol ? 1.2. Quelle(s) caractéristique(s) commune(s) au glycérol et à l’éthylène glycol rend(ent)-elle(s) possible la contrefaçon d’un sirop ? 1.3. Proposer une interprétation pour rendre compte de la grande différence de température d’ébullition de ces deux molécules. 16PYSSMLR3 Page : 2 / 9 2. Différentes techniques pour distinguer le glycérol de l’éthylène glycol 2.1. Citer deux techniques expérimentales non spectroscopiques permettant de distinguer le glycérol de l’éthylène glycol. 2.2. Spectroscopie infrarouge 2.2.1. Quelle information sur une molécule un spectre infrarouge permet-il d’obtenir ? 2.2.2. La spectroscopie infrarouge est-elle une technique pertinente pour repérer un sirop contrefait à l’éthylène glycol ? Justifier. 2.3. Spectroscopie de RMN du proton 2.3.1. La spectroscopie de RMN du proton permet-elle de distinguer le glycérol de l’éthylène glycol ? Justifier si le spectre de la figure 1 est celui du glycérol ou celui de l’éthylène glycol. 2.3.2. La spectroscopie de RMN du proton est une méthode adaptée pour connaître la structure d’un composé pur ; elle est par contre mal adaptée pour analyser les