Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2017

EXERCICE I - SYNTHÈSE DE LA CARVONE À PARTIR DU LIMONÈNE (4 points) La peau des oranges contient une huile essentielle constituée principalement d’un des énantiomères du limonène : le R-limonène, qui est responsable de leur odeur caractéristique. Le R-limonène sert de O matière première pour produire des arômes dans l’industrie agroalimentaire, comme la R-carvone. Dans cet exercice, on s’intéresse à la synthèse de la R-carvone à partir du R-limonène. R-limonène R-carvone Données :  caractéristiques physiques : nitrosochlorure Espèce chimique R-limonène R-carvone eau de limonène Masse molaire 136,0 201,5 150,0 18,0 moléculaire (g.mol-1) Masse volumique 0,84 - 0,96 1,0 (g.mL-1)  données de spectroscopie infrarouge : Liaison O – H C – H C = O C = C Nombre d'onde 3200 - 3400 2900 - 3200 1660 - 1725 1640 - 1660 (en cm-1) 1. Extraction du limonène L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle que l’on analyse par spectrophotométrie. Spectre infrarouge de l'huile essentielle obtenue à partir des écorces d'orange D’après : Chimie des couleurs et des odeurs, M. Capon, Culture et techniques. 1.1. Représenter la formule semi-développée du R-limonène. 1.2. Montrer que le spectre infrarouge de l’huile essentielle recueillie est compatible avec la structure du R-limonène. 17PYSSMLR1 Page : 2 / 8 2. Synthèse de la R-carvone La synthèse de la R-carvone s’effectue à partir du R-limonène en trois étapes schématisées ainsi : Cl première étape N O deuxième étape N OH troisiéme étape O NOCl chauffage à reflux hydrolyse acide dans un milieu faiblement basique R-limonène R-carvone La première étape de cette synthèse est décrite ci-dessous. La réaction entre le limonène et le chlorure de nitrosyle NOCℓ en excès permet, après filtration, de recueillir un produit sous forme solide : le nitrosochlorure de limonène. Cl N O + O N Cl R-limonène nitrosochlorure de limonène À l’issue de la synthèse, on recueille un mélange constitué de deux phases : une phase aqueuse et une phase organique constituée principalement de R-carvone. Cette phase organique est séparée de la phase aqueuse à l'aide d'une ampoule à décanter, puis la phase organique est séchée. 2.1. La R-carvone est une molécule chirale. Justifier. 2.2. Indiquer la catégorie de la réaction mise en jeu lors de la première étape de la synthèse. Justifier. 2.3. Le schéma de l’ampoule à décanter utilisée à l’issue de