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EXERCICE 1- LUTTE CONTRE LES MOUSTIQUES (9 points) Le développement spectaculaire des transports permet à des millions de personnes de voyager partout dans lemonde. Ces déplacements induisent parfois des risques, en particulier la propagation de maladies transmises par les moustiques. Une des solutions pour éviter les piqûres est de repousser
EXERCICE 1- LUTTE CONTRE LES MOUSTIQUES (9 points) Le développement spectaculaire des transports permet à des millions de personnes de voyager partout dans lemonde. Ces déplacements induisent parfois des risques, en particulier la propagation de maladies transmises par les moustiques. Une des solutions pour éviter les piqûres est de repousser les moustiques en utilisant des produits répulsifs cutanés. Photo deJames Gathany, COC L'EHD ou 2-éthylhexan-1,3-diol est un composé organique de synthèse découvert en 1935 et présentant une activité répulsive vis-à-vis des moustiques. L'objectif de cet exercice est d'étudier une voie de synthèse entrois étapes de l'EHD. Données: ~ Masses volumiques, masses molaires ettempératures d'ébullition: Butan-1-ol Butanal Acide butanoïque C 4 H 10 O C4HaO C4HaOz Température d'ébullition (0C) 117 75 162 Masses volumiques (q.ml,") 0,81 0,80 0,96 Masses molaires (q.rnol") 74,0 72,0 88,0 ~ Électronégativités Xcomparées: X(H)"'"X(C) < X(O) ~ Table de référence pour laspectroscopie infrarouge: Nombre d'onde Nombre d'onde Liaison Liaison (en cm") (en crn') O-H (alcool lié) 3200 - 3600 Ctri=O 1650 -1730 (aldéhyde 1cétone) Ctri-H(alcène) 3030 - 3100 Ctri-H(aldéhyde) 2700 - 2900 Ctri=Ctri(alcène) 1620 -1690 O-H 2500 - 3200 Ctet-H(alcane) 1430 - 1480 (acide carboxylique) Ctri=O 1700-1725 Ctet-O(alcool) 1010 -1200 (acide carboxylique) Clet:carbone tétragonal Ctri:carbone trigonal 17PYSSNC1 Page: 2/10 1. Étape 1du schéma de synthèse de l'EHD Cette première étape est l'oxydation du butan-t-el par le permanganate de potassium pour obtenir le butanal selon la réaction d'équation: -- Thermomètre Pour produire le butanal, on utilise le montage ci-contre. Initialement, '*--+-- le ballon contient 2,0 ml de butan-t-of. l'ampoule de coulée permet Ampoule decoulée d'introduire dans le ballon une solution oxydante de permanganate de potassium (K'(aq) +Mn04-(aq)), de concentration molaire C=4,5 10-1rnol.L", X Ce montage permet à la fois de synthétiser le butanal et de l'extraire du milieu réactionnel par distillation simple. Si la solution de permanganate de potassium est introduite trop rapidement, lebutanal formé peut être oxydé en acide butanoïque. On l'introduit donc goutte à goutte dans lemilieu réactionnel. la synthèse est réalisée en présence d'une solution aqueuse d'acide sulfurique (2H+(aq)+ SO/-(aq)) et à unetempérature de 75°C. 1.1. Donner laformule topologique du butan-t-el. 1.2. Indiquer pourquoi l'utilisation du montage de distillation simple permet d'extraire le butanal du milieu réactionnel. 1.3.Dans l'hypothèse d'une oxydation de latotalité du butan-t-el, vérifier que la masse maximale de butanal est égale à 1,6 g. 1.4. Déterminer le volume de solution de permanganate de potassium nécessaire à introduire dans l'ampoule de coulée pour