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EXERCICE I – PARACÉTAMOL (9 points) Le paracétamol est le principe actif de nombreux médicaments. Ses indications thérapeutiques sont proches de celles de l’aspirine (propriétés analgésiques (contre la douleur) et antipyrétiques (contre la fièvre)). L’objectif de cet exercice est de vérifier la masse du principe actif (paracétamol) contenue dans un
EXERCICE I – PARACÉTAMOL (9 points) Le paracétamol est le principe actif de nombreux médicaments. Ses indications thérapeutiques sont proches de celles de l’aspirine (propriétés analgésiques (contre la douleur) et antipyrétiques (contre la fièvre)). L’objectif de cet exercice est de vérifier la masse du principe actif (paracétamol) contenue dans un comprimé de Doliprane® 500 mg. Pour effectuer le titrage, on réalise au préalable une hydrolyse du paracétamol. Hydrolyse du paracétamol en para-aminophénol On dissout un comprimé de Doliprane® dans un ballon contenant 40 mL d’une solution d’acide sulfurique et on chauffe à reflux pendant une heure environ. En milieu acide, le paracétamol est hydrolysé en para-aminophénol selon la réaction, considérée comme totale, d’équation : OH OH + H O + H C C OH 2 3 HN CH O 3 H N C 2 O para-aminophénol A paracétamol On refroidit ensuite le ballon sous un courant d’eau froide. On verse le contenu du ballon dans une fiole jaugée de 100 mL et on complète jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée. Soit S la solution ainsi 1 préparée contenant le para-aminophénol à la concentration molaire c . 1 Titrage du para-aminophénol par les ions cérium IV, Ce4+ On prélève V = 10,0 mL de la solution S que l’on place dans un erlenmeyer. 1 1 On ajoute 20 mL d’eau, environ 20 g de glace pilée, 12 mL de solution d’acide sulfurique et 2 gouttes de solution de ferroïne. La ferroïne est un indicateur coloré de titrage d’oxydoréduction. Le titrage est réalisé par une solution titrante S contenant les ions cérium IV, Ce4+ , à la concentration 2 molaire c = 5,0010-2 mol.L-1. 2 L’équivalence du titrage, repérée par le changement de couleur de la ferroïne, est obtenue pour un volume V = 13,1 mL de solution titrante versé. 2E L’équation de la réaction, support du titrage est la suivante : OH O + 2Ce 4+ + H 2 O + 2 Ce 3+ + NH + + H + 4 NH 2 O para-aminophénol anthraquinone 18PYSCSAG3 Page 2 sur 14 Données à 25 °C : Masse molaire du paracétamol : M = 151 g.mol-1 Table de nombres d’onde en spectroscopie IR : Liaison Nombre d’onde (cm -1) O-H 3200- 3670 C=O 1650-1750 C=C 1500-1650 N-H amine primaire 3100-3500 deux bandes d’intensité moyenne N-H amide 3100-3500 une bande d’intensité forte C-H 2850-3000 Couples pKa - H N