Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2018

EXERCICE I - VITAMINE C (4 points) L'acide ascorbique, communément appelé vitamine C, est un antioxydant présent dans de nombreux fruits et légumes. Une carence prolongée en vitamine C provoque une maladie appelée scorbut. En pharmacie, il est possible de trouver l'acide ascorbique, sous forme de comprimés de vitamine C 500, chacun contenant 500 mg de vitamine C. L’objectif de l’exercice est d’étudier une voie de synthèse industrielle de l’acide ascorbique puis de vérifier la valeur de la masse d’acide ascorbique contenue dans un comprimé. Données :  données de spectroscopie infrarouge : Liaison Nombre d’onde (cm-1) Caractéristiques de la bande d’absorption O – H alcool 3200 - 3700 forte, large O – H acide 2500 - 3200 forte à moyenne, large carboxylique C – H 2800 - 3100 forte ou moyenne C = O 1650 - 1740 forte  masse molaire moléculaire de la vitamine C : M(acide ascorbique) = 176 g.mol-1. 1. Synthèse industrielle de l’acide ascorbique L’acide ascorbique est synthétisé industriellement à partir du D - Glucose. La synthèse selon le procédé Reichstein se déroule en plusieurs étapes ; un schéma réactionnel simplifié est décrit ci-dessous. Étape 1 : Étape 2 : Une oxydation du D - Sorbitol produit le composé (E) de HO HO formule topologique : HO HO HO O OH + H OH O 2 HO HO OH OH OH HO OH O OH D - Glucose D - Sorbitol OH Composé (E) Étape 3 : HO O HO OH O + Y OH O HO O OH OH OH OH Composé (E) Acide ascorbique C H O 6 8 6 1.1. Étape 1 de la synthèse. 1.1.1. Le passage du D - Glucose au D - Sorbitol correspond-il à une modification de chaîne ou de groupe caractéristique ? 1.1.2. Donner le nom de la catégorie de réaction. Justifier. 18PYSCSMLR1 Page : 2/7 1.2. Étape 3 de la synthèse. 1.2.1. Écrire la formule brute du composé (E). 1.2.2. Identifier l’espèce chimique Y et la nommer. 1.3. Le déroulement de la synthèse peut être contrôlé par spectroscopie infrarouge. Attribuer les spectres A et B fournis ci-dessous au D - Sorbitol et à l’acide ascorbique. Justifier. Spectre A Spectre B 2. Titrage de l’acide ascorbique contenu dans un comprimé de vitamine C 500. On souhaite vérifier l’indication « vitamine C 500 » figurant sur le tube de comprimés. Pour cela, on dissout un comprimé de vitamine