Sujet Physique-Chimie — Terminale — Antilles-Guyane — Bac 2019

EXERCICE 1 : LA CERISE (9 points) La légende raconte que durant leur migration, les oiseaux laissent tomber des noyaux tout le long de leur envolée. C'est ainsi que les cerisiers se retrouvent à l'état sauvage en France, en Europe, au Moyen-Orient et dans la région du Caucase Le célèbre général romain Licinius Lucullus, fin gastronome, partait en campagne et en profitait pour ramener et faire découvrir l'épice rare, le fruit insolite. Vainqueur en 73 avant J.C de Mithridate VI, Lucullus est le premier à avoir rapporté en Italie « la perle rouge », la cerise d'Asie Mineure en Italie. Certains historiens parlent de Césaronte, d'autres des abords de la Mer Caspienne, une cerise plus douce que la sauvage des marchés d'Athènes et des abords du forum romain. Source : Partie A : Vitamine B5 La cerise est connue pour ses nombreux apports nutritionnels. On peut notamment remarquer ces apports en vitamine et particulièrement la vitamine B5. Cette vitamine n’est autre que l’acide pantothénique dont une représentation est donnée ci-dessous. H OH H N OH HO O O 1. Écrire la formule semi-développée de cette molécule, puis entourer les différents groupes caractéristiques présents et nommer les familles des fonctions correspondantes. 2. Déterminer si la molécule de vitamine B5 est chirale. Possède-t-elle des stéréoisomères de configuration ? Si oui, les dessiner en utilisant la représentation de Cram et indiquer la relation d’isomérie entre ces stéréoisomères. Partie B : Synthèse de l’arôme de cerise La synthèse de l’arôme de cerise peut être réalisée au laboratoire par la mise en œuvre d’une réaction d’estérification. L’un des premiers à avoir étudié ce type de réaction est le chimiste français Marcelin Berthelot. L’arôme de cerise est composé d’un ester dont le nom en nomenclature officielle est le benzoate d’éthyle et dont une représentation est donnée ci-dessous. Au laboratoire, le benzoate d’éthyle est préparé à partir de l’acide benzoïque et de l’éthanol selon la réaction d’estérification d’équation : Acide benzoïque + éthanol ⇆ benzoate d’éthyle + X Le protocole mis en œuvre est le suivant : a) Dans un ballon de 100 mL, introduire 2,00 g d'acide benzoïque et, tout en agitant, ajouter goutte à goutte 20 mL d'éthanol puis 1 mL d’acide sulfurique concentré ; b) Chauffer à reflux pendant 2 h ; c) Évaporer l’alcool restant par distillation fractionnée ; d) Transvaser le liquide restant dans une ampoule à décanter contenant une solution aqueuse