Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2019

EXERCICE I - DE LA NOIX DE MUSCADE À LA COSMÉTIQUE (9 points) La noix de muscade contient divers triglycérides dont la trimyristine qui permet d’obtenir le myristate d’isopropyle. Ce dernier trouve de nombreuses utilisations en cosmétique et entre dans la composition de ce qu'on appelle "l’alcool des parfumeurs", support de dilution très utilisé en parfumerie. Le but de cet exercice est de comprendre comment, à partir de la trimyristine extraite de noix de muscade, on peut obtenir l’acide myristique nécessaire à l’obtention du myristate d’isopropyle. Données :  données physico-chimiques : Formule brute M (g·mol-1) T fusion (°C) T ébullition (°C) 1,013 bar 1,013 bar trimyristine C H O 723 56-57 45 86 6 acide myristique C H O 228 58,5 14 28 2 dichlorométhane CH Cl 84,9 - 97 40 2 2 éthanol C H O 46,1 - 114 78 2 6  solubilité de la trimyristine et de l’acide myristique dans quelques solvants usuels : éthanol dichlorométhane propanone soluble à chaud trimyristine soluble très soluble insoluble à froid acide soluble soluble myristique  électronégativité de quelques atomes : Atome N H C O Cl Électronégativité 3,0 2,2 2,6 3,4 3,2  pour le couple acide myristique / ion myristate : pK (RCOOH / RCOO-) ≈ 5 ; a  le degré de pureté d d’un produit dans un échantillon est le rapport entre la masse du produit contenu dans l’échantillon et la masse de l’échantillon soit : O masse du produit contenu dans l'échantillon d = masse de l'échantillon H C O C R 2 O  la trimyristine est un triglycéride dont on donne une représentation ci-contre. Les trois groupes identiques, notés R, sont de longues chaines carbonées ; HC O C R  le pourcentage massique en trimyristine dans la poudre de noix de muscade est O compris entre 20 % et 25 %. H C O C R 2 1. Extraction de la trimyristine à partir de la noix de muscade Une masse de trimyristine m = 4,75 g a été extraite de 20,0 g de noix de muscade en utilisant le trimyristine protocole décrit ci-dessous. Étape 1 : dans un ballon de 250 mL, mélanger 20,0 g de poudre de noix de muscade et 100 mL de dichlorométhane. Chauffer à reflux pendant 30 minutes. Étape 2 : filtrer sous hotte aspirante le contenu du ballon et rincer ce dernier avec 20 mL de