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EXERCICE I - DE LA CITRONNELLE DES INDES À L’ÉPOXYCITRAL (4 points) L’époxycitral, qui possède une odeur citronnée, est utilisé pour lutter contre les mites. La chimiste Anna Cunningham et ses collaborateurs californiens ont proposé en 2011 une voie de synthèse simple et respectueuse de l’environnement pour produire l’époxycitral à
EXERCICE I - DE LA CITRONNELLE DES INDES À L’ÉPOXYCITRAL (4 points) L’époxycitral, qui possède une odeur citronnée, est utilisé pour lutter contre les mites. La chimiste Anna Cunningham et ses collaborateurs californiens ont proposé en 2011 une voie de synthèse simple et respectueuse de l’environnement pour produire l’époxycitral à partir du citral extrait de la citronnelle des Indes. La citronnelle des Indes est une plante tropicale originaire du sud-est asiatique. Son huile essentielle est un mélange homogène contenant principalement du citral et du myrcène. Citronnelle et son huile essentielle D’après L’objectif de cet exercice est d’examiner deux parties de cette synthèse de l’époxycitral : - l’obtention du citral à partir des feuilles de citronnelle des Indes ; - la synthèse de l’époxycitral à partir du citral. Données : caractéristiques de quelques espèces chimiques à la pression atmosphérique : Masse Masse Température Formule volumique Solubilité molaire d’ébullition brute (g·mL−1) dans l’eau (g·mol−1) (°C) à 20 °C Citral C10H16O 152 0,89 229 très faible Myrcène C10H16 136 0,79 167 très faible Époxycitral C10H16O2 168 1,00 227 très faible le peroxyde d’hydrogène H2O2 appartient au couple acide/base H 2 O 2 (aq) / HO 2 – (aq) de pKA égal à 11,7 à 20 °C ; table simplifiée des déplacements chimiques en spectroscopie RMN du proton 1H : Environnement des Déplacement chimique δ protons 1H du proton 1H (ppm) -CH3 0,8 - 1,5 -CH2-CH2- 0,8 - 2,5 C CHH _ 3 - 3,5 O C=CH 4,5 - 6 CH=O 9 - 10 1. Obtention du citral à partir des feuilles de citronnelle des Indes L’huile essentielle de citronnelle des Indes est obtenue par hydrodistillation des feuilles de cette plante. On récupère un mélange hétérogène d’eau et d’huile essentielle de citronnelle. L’huile essentielle de citronelle est considérée comme un mélange homogène de citral et de myrcène. Les deux phases de ce mélange hétérogène sont versées dans une ampoule à décanter. 1.1. Schématiser l’ampoule à décanter et indiquer, en justifiant, les deux phases présentes et leur composition. On recueille l’huile essentielle et on réalise une distillation fractionnée de cette phase organique recueillie, ce qui permet de séparer le citral du myrcène. 20PYSCSMLR1 Page 2/9 On donne ci-dessous le schéma du montage de distillation fractionnée. 3 4 2 1 1.2. Nommer les éléments du montage numérotés de 1 à 4. 1.3. Expliquer le rôle des éléments 1 et 4 du montage. 1.4.