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EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) L’urée et la synthèse de l’acide barbiturique L’urée est un solide blanc, soluble dans l’eau, qui se forme dans le foie par dégradation des acides aminés. L’urée est filtrée par les reins et éliminée de l’organisme par l'urine. L’urée peut servir
EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) L’urée et la synthèse de l’acide barbiturique L’urée est un solide blanc, soluble dans l’eau, qui se forme dans le foie par dégradation des acides aminés. L’urée est filtrée par les reins et éliminée de l’organisme par l'urine. L’urée peut servir à la synthèse de l’acide barbiturique nécessaire à l’élaboration des médicaments barbituriques. La partie 1 est consacrée à l’étude de cette synthèse. urée Par ailleurs, la connaissance du taux d’urée présente dans l’urine est une donnée importante pour suivre l’évolution de certaines pathologies. Dans la partie 2 les caractéristiques cinétiques d’une étape-clé du dosage de l’urée sont étudiées. Les deux parties sont indépendantes. Partie 1 – Synthèse de l’acide barbiturique à partir de l’urée L’acide barbiturique et plus généralement les barbituriques constituent un groupe de médicaments qui agissent sur le système nerveux. De nos jours, l’acide barbiturique est synthétisé à partir d’urée et de malonate de diéthyle. malonate de diéthyle acide barbiturique La synthèse de l’acide barbiturique est modélisée par la réaction (1) d’équation : CH N O + C H O → C H N O + 2 C H O (réaction 1) 4 2 7 12 4 4 4 2 3 2 6 urée malonate de diéthyle acide barbiturique éthanol Données à 25°C Malonate de Urée Acide barbiturique Ethanol diéthyle Aspect Solide blanc Liquide incolore Solide blanc Liquide incolore Très soluble à chaud Très soluble Très soluble à Très soluble à dans l’eau distillée et à chaud et à chaud et à froid chaud et à froid Solubilité beaucoup moins à froid. froid dans dans l’eau dans l’eau Légèrement soluble dans l’eau distillée distillée distillée l’éthanol. Masse molaire 60,0 160,0 128,0 46,1 (en g⋅mol−1) Masse volumique - 1,05 - 0,789 (en g⋅mL−1) 21-PYCJ2JA1 Page 2/16 On note l’acide barbiturique HA et sa base conjuguée A−. En tant qu’espèce ionique, cette base conjuguée est soluble dans l’eau. Le 𝑝𝐾 du couple acide/base de l’acide barbiturique a pour valeur 4,08. 𝐴 1. Écrire la formule semi-développée du malonate de diéthyle. 2. Sur la formule précédente, entourer le(s) groupe(s) caractéristique(s) du malonate de diéthyle et citer la (ou les) famille(s) fonctionnelle(s) correspondante(s). Synthèse de l’acide balbiturique L'acide barbiturique peut être synthétisé à partir de l’urée, en milieu fortement basique, selon le protocole suivant : (a) Dans un ballon très sec, dissoudre à chaud 1,5 g d’urée (0,025 mol) et 0,5 g