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EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) PREPARATION D’UNE BIERE BRUNE AROMATISEE Depuis l’antiquité, les bières sont produites selon le même procédé à partir de quatre constituants : l’eau, le malt, le houblon et les levures. L’origine des ingrédients et les différentes étapes de transformation vont apporter à
EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) PREPARATION D’UNE BIERE BRUNE AROMATISEE Depuis l’antiquité, les bières sont produites selon le même procédé à partir de quatre constituants : l’eau, le malt, le houblon et les levures. L’origine des ingrédients et les différentes étapes de transformation vont apporter à la bière sa couleur, sa saveur ou encore son amertume. Entre 250 et 300 espèces chimiques présentes dans la bière proviennent des huiles essentielles du houblon, parmi lesquelles plus de 60 esters différents dont les plus importants sont l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isoamyle, l’acétate d’isobutyle, l’acétate de phényle, l’hexanoate d’éthyle et le caprylate d’éthyle. Afin d’intensifier la saveur fruitée d’une bière, on peut rajouter, en fin de fabrication, un ester dont la réaction de synthèse va être étudiée dans un premier temps (partie 1). La qualité de l’eau utilisée étant très importante dans la fabrication de la bière, l’analyse d’une eau de brassage sera effectuée dans un second temps (partie 2). Partie 1 – Synthèse d’un ester au laboratoire L’ester, noté E, dont la formule semi-développée est représentée ci-après, permet d’obtenir un arôme de fruits rouges qui peut servir pour intensifier le goût d’une bière. Cet ester peut être synthétisé au laboratoire à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. La réaction modélisant cette synthèse est appelée réaction d’estérification. L’équation de la réaction d’estérification, écrite dans le cas général avec R et R’ chaines carbonées, est la suivante : → Acide carboxylique Alcool Ester Eau 21-PYCJ1G11 Page 2/15 Données - Préfixes utilisés dans les règles de nomenclature Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 Préfixe méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- - Masse volumique 𝜌 (en g⋅cm−3 ) à 25 °C acide carboxylique A alcool B 0,930 0,789 - Masse molaire (en g⋅mol−1) Acide A Alcool B Ester noté E 116,2 46,1 144,2 - Extrait d’une table de spectroscopie infrarouge Liaison Nombre d’onde (𝐜𝐦−𝟏) Intensité O-H alcool libre 3500 – 3700 forte, fine O-H alcool lié 3200 – 3400 forte, large O-H acide carboxylique 2500 – 3200 forte à moyenne, large C - H 3000 – 3100 Moyenne tri C - H 2800 – 3000 Forte tét C = O 1680 – 1740 Forte Remarques : C signifie que l’atome de carbone est trigonal, c’est-à-dire relié à trois voisins. tri C signifie que l’atome de carbone est tétragonal, c’est-à-dire relié à quatre voisins. tét