Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2021

EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) VERS LA SYNTHÈSE DU PLEXIGLAS Le polyméthacrylate de méthyle (PMMA) est un polymère thermoplastique transparent. Découvert en 1877, il est produit industriellement dès 1933 en Allemagne à partir du méthacrylate de méthyle (MMA), sous le nom de Plexiglas®. Ce matériau permet de remplacer le verre pour certaines applications comme les écrans de protection par exemple. L’objectif de cet exercice est d’étudier la synthèse du MMA, puis celle du PMMA. Exemple d’objet fabriqué en Monomère Polymère plexiglas Acronyme usuel : MMA Acronyme usuel : PMMA Nom usuel : Nom usuel : méthacrylate de méthyle polyméthacrylate de méthyle Nomenclature officielle : Nomenclature officielle : 2-méthylpropénoate de méthyle poly(2-méthylpropénoate de méthyle) Structure : Structure (partielle) : Écran mobile de protection, en plexiglas 1. Étude de l’acide méthacrylique L’acide méthacrylique peut être utilisé comme réactif dans la synthèse du MMA. Données sur l’acide méthacrylique : - nom dans la nomenclature officielle : acide 2-méthyl-2-propénoïque ; - formule semi-développée : OH O C C CH 2 H C 3 - masse molaire moléculaire : M = 86,1 g·mol–1 ; - pKA, à 25°C, du couple acide méthacrylique / ion méthacrylate : 4,7 ; Extraits de la fiche de données de sécurité de l’acide méthacrylique Étiquetage : Mentions de danger : Propriétés physiques et chimiques : Pictogrammes de Nocif en cas d’ingestion ou Forme liquide, couleur incolore, odeur d’inhalation. nauséabonde danger : Toxique par contact cutané. Température de fusion : 15°C Provoque des brûlures de la peau Température d'ébullition : 161°C et de graves lésions des yeux. Peut irriter les voies respiratoires. Source : d’après www.merckgroup.com 21-PYCJ2ME2 Page 2 / 13 1.1. Indiquer les précautions opératoires et les équipements de sécurité nécessaires à la manipulation de l’acide méthacrylique. Justifier. 1.2. Représenter, sur votre copie, la formule topologique de l’acide méthacrylique et entourer les groupes caractéristiques. 1.3. Justifier que la molécule d’acide méthacrylique est un acide au sens de Brönsted et écrire le couple acide- base associé. 1.4. Écrire l’équation de la réaction de l’acide méthacrylique, noté HA, dans l’eau. 1.5. Donner la relation entre la constante d’acidité KA du couple acide méthacrylique / ion méthacrylate noté HA / A– et les concentrations en quantité de matière à l’équilibre des espèces chimiques HA et A–. 1.6. Vérifier, par un raisonnement quantitatif, que la valeur du pH d’une solution aqueuse d’acide méthacrylique de concentration cm = 100 g·L–1 est