Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2021

EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) SYNTHÈSE D’UN ARÔME L’éthanoate de 3-méthylbutyle est une espèce chimique odorante présente notamment dans les pommes mûres. Son odeur agréable et sa faible toxicité permettent de l’utiliser comme arôme dans les bonbons. Cette espèce chimique appartient à la famille fonctionnelle des esters. Cet exercice a pour objectif d’étudier dans un premier temps les espèces chimiques intervenant dans la synthèse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle, puis d’étudier les conditions d’optimisation de cette synthèse. Données :  données physico-chimiques de quelques espèces chimiques : Nom de l’espèce Acide Éthanoate de chimique en 3-méthylbutan-1-ol Eau Cyclohexane éthanoïque 3-méthylbutyle nomenclature officielle Formule brute C H O C H O C H O H O C H 5 12 2 4 2 7 14 2 2 6 14 Masse volumique 0,81 1,05 0,87 1,00 0,78 (g·mL1) à 25°C Masse molaire (g·mol1) 88,1 60,0 130,2 18,0 84,2 Solubilité dans l’eau à Très Très peu Peu soluble Très peu soluble 25°C soluble soluble  tableau de quelques bandes d’absorption infrarouge : O – H O – H Liaison C = C C = O C – H d’un acide d’un alcool carboxylique Nombre 1 550 à 1 650 1 650 à 1 800 2 800 à 3 100 2 500 à 3 200 3 200 à 3 500 d’onde (cm1)  règles de nomenclature : - squelettes carbonés Pour les hydrocarbures ramifiés, la position de la ramification sur la chaîne principale est indiquée par un chiffre et le groupe est indiquée par le préfixe. Des exemples de groupes sont donnés ci-dessous : Méthyl Éthyl Propyl Butyl -CH -CH -CH -CH -CH -CH -CH -CH -CH -CH 3 2 3 2 2 3 2 2 2 3 - famille fonctionnelle des esters Famille Nom Suffixe Exemples de molécules Propanoate de 2-méthylpentyle Ester Éthanoate de méthyle (3) (2) (1) O O Alcanoate (2) (1) O H 3 C CH 2 C (1') (4') (5') « oate » R C d’alkyle H 3 C C (1') O CH 2 CH 2 CH 3 O R' O CH 3 CH CH 2 (2') (3') H C 3 1. Des réactifs aux produits de la synthèse Pour réaliser la synthèse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle au laboratoire, on utilise les deux réactifs suivants : l’acide éthanoïque et le 3-méthylbutan-1-ol. OH CH 3 La représentation semi-développée du 3-méthylbutan-1-ol est : H 2 C CH 2 CH