Aperçu du sujet
EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) Dépolluer une eau avec des carapaces de crevettes La chitine, polymère extrait des carapaces des crustacés et animaux à coquilles, a été découverte en 1811, mais ce n’est qu’à partir des années 1970 qu’elle a suscité un réel intérêt. En effet,
EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) Dépolluer une eau avec des carapaces de crevettes La chitine, polymère extrait des carapaces des crustacés et animaux à coquilles, a été découverte en 1811, mais ce n’est qu’à partir des années 1970 qu’elle a suscité un réel intérêt. En effet, après divers traitements, notamment avec de la soude, elle est transformée en chitosane, espèce chimique qui a de nombreuses applications aux niveaux pharmaceutique, biomédical, agricole et environnemental. L’utilisation de la chitine est par conséquent une façon de valoriser les déchets des conserveries de crustacés. D’après le BUP n° 904 - Dépolluer une eau avec des carapaces de crevettes ? L’objectif de cet exercice est d’étudier la transformation de la chitine en chitosane puis d’analyser l’action du chitosane pour le traitement d’une eau polluée par des ions métalliques. 1. De la chitine au chitosane Données Masse molaire atomique en gmol-1 : M(H) = 1,0 ; M(O) = 16,0. Masse molaire moléculaire du motif de la chitine : 203 gmol-1. Masse molaire moléculaire du motif du chitosane : 159 gmol-1. La formule topologique d’une macromolécule de chitine est représentée ci-dessous. Le nombre de motifs varie selon la longueur de la chaîne. Par souci de simplification, le choix a été fait de représenter dans cet exercice une macromolécule composée uniquement de quatre motifs. OH OH OH OH O O O O H O O O O OH HO NH HO NH HO NH HO NH O O O O Figure 1 : Formule topologique de la chitine à quatre motifs. 1.1. Indiquer si la chitine est un polymère naturel ou artificiel, justifier. Même question pour le chitosane. 1.2. Entourer, sur la figure 1 de l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE, le motif de la chitine. 2. Un protocole expérimental pour synthétiser le chitosane à partir de la chitine : - introduire 8,0 g de chitine dans un ballon de 250 mL et ajouter 100 mL d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium très concentrée ; - chauffer à reflux pendant une heure ; - filtrer sur Büchner puis rincer avec de l’eau distillée jusqu’à l’obtention d’un pH neutre pour le filtrat ; - sécher et peser le solide obtenu. À l’issue de cette synthèse, 4,0 g de chitosane (solide blanc) sont obtenus. On considère que le chitosane obtenu résulte de la transformation de l’ensemble des motifs de la chitine. Sujet zéro