Sujet Physique-Chimie — Terminale — Amérique du Nord — Bac 2022

Exercice 1 (obligatoire) EXERCICE 1 COMMUN A TOUS LES CANDIDATS INDIGO ET CARMIN D’INDIGO (10 POINTS) Un tissu, daté de 6000 ans, a été retrouvé sur un site archéologique de la côte nord du Pérou. Il présente d’anciennes traces d’utilisation d’une teinture bleue : l’indigo qui colore aujourd’hui encore les blue-jeans. L’indigo peut être synthétisé ou extrait d’un arbuste : l’indigotier. L’objectif de cet exercice est tout d’abord d’étudier la synthèse de l’indigo et le principe de la teinture d’un tissu, puis de s’intéresser aux propriétés du carmin d’indigo qui peut aussi être extrait de l’indigotier. A. Synthèse de l’indigo L’indigo peut être synthétisé à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone selon la transformation modélisée par l’équation de réaction suivante : Protocole de la synthèse - Introduire 0,50 g de 2-nitrobenzaldéhyde dans un erlenmeyer. - Ajouter 5,0 mL d’acétone puis environ 10 mL d’eau distillée et boucher. - Utiliser l’agitateur magnétique pour dissoudre totalement le solide. - Ajouter lentement 5,0 mL de solution d’hydroxyde de sodium à 2,0 mol·L-1 et poursuivre l’agitation pendant 5 min. - Filtrer sous vide. Rincer le solide avec de l’eau puis avec de l’éthanol. Sécher le solide. Données : - masses molaires moléculaires (g∙mol-1) 2-nitrobenzaldéhyde Acétone Indigo 151,1 58,1 262,3 - masse volumique de l’acétone à 25 °C : ρ = 1,05 g∙cm-3. acétone 22-PYCJ1AN1 2/20 Exercice 1 (obligatoire) A.1. Sur le document réponse à rendre avec la copie (page 18/20), entourer les groupes caractéristiques sur la formule topologique de l’indigo, et nommer les familles fonctionnelles correspondantes. A.2. Déterminer les quantités de matière introduites de 2-nitrobenzaldéhyde et d’acétone. L’hydroxyde de sodium est introduit en excès. A.3. En supposant la transformation chimique comme totale, identifier le réactif limitant et en déduire la masse maximale d’indigo qui peut être obtenue. Après séchage, la masse de solide obtenue est de 0,35 g. A.4. Déterminer la valeur du rendement de la synthèse chimique. B. Teinture d’un tissu par l’indigo L’indigo, sous sa forme oxydée notée Ind (s), est un colorant solide bleu, insoluble dans l’eau. Il ne peut imprégner la fibre à teindre que sous sa forme réduite, de couleur jaune pâle, dont la 2- formule est IndH (aq). Pour réduire l’indigo on utilise des ions dithionite S O (aq). 2 2 4 Donnée : demi-équation électronique associée aux ions dithionite S O 2-(aq) + 2 H O(ℓ) = 2 SO 2-(aq) + 4 H +(aq) + 2 e-