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Exercice 1 (obligatoire) EXERCICE 1 COMMUN À TOUS LES CANDIDATS LA VITAMINE C SANS SUCRE (10 POINTS) La vitamine C, ou acide ascorbique, joue un rôle Formule topologique de l’aspartame : essentiel dans le métabolisme, dans la lutte contre les affections virales ou bactériennes, l’assimilation du fer… Elle ne peut
Exercice 1 (obligatoire) EXERCICE 1 COMMUN À TOUS LES CANDIDATS LA VITAMINE C SANS SUCRE (10 POINTS) La vitamine C, ou acide ascorbique, joue un rôle Formule topologique de l’aspartame : essentiel dans le métabolisme, dans la lutte contre les affections virales ou bactériennes, l’assimilation du fer… Elle ne peut pas être produite par l’organisme, mais on la trouve dans de nombreux aliments (fruits, légumes, œufs, beurre, etc.) dans des quantités variables. Dans le commerce, on trouve de l’acide ascorbique sous forme de comprimés contenant de l’aspartame. L’aspartame, édulcorant de synthèse, est choisi pour son haut pouvoir sucrant et sa faible teneur en calories. Donnée : Table des nombres d’onde de vibrations de valence de quelques liaisons Liaison Famille chimique Nombre d’onde σ (cm-1) Intensité O-H libre Alcool libre 3580 - 3670 F O-H lié Alcool lié 3200 - 3400 F N-H Amine primaire 3100 - 3500 (2 bandes) m N-H Amine secondaire 3100 - 3500 m 3100 - 3500 N-H Amide (1 bande amide II et 2 F bandes amines I) = C -H Alcène 3000 - 3100 m tri = C -H Aromatique 3030 - 3080 m tri = C -H Aldéhyde 2700 - 2900 m tri O-H Acide carboxylique 2500 - 3200 F C = O Aldéhyde et cétone 1650 - 1730 F tri C = O Acide carboxylique 1680 - 1710 F tri C = O Ester 1700 - 1740 F tri C = O Amide 1650 - 1700 F tri C = C Alcène 1000 - 1250 m tri tri 1600 à 1450 C = C Aromatique m tri tri (3 à 4 bandes) N-H Amine ou amide 1560 - 1640 F ou m C -H Alcane 1000 - 1250 F tét C -O Alcool 1050 - 1450 F tét C -N Amine 1000 - 1400 tét F : fort ; m : moyen ; f : faible 22-PYCJ2AN1 2/19 Exercice 1 (obligatoire) A. La molécule d’aspartame et un précurseur de sa synthèse, l’acide aspartique A.1. Dans le tableau en annexe à rendre avec la copie (page 19/19), trois groupes caractéristiques présents dans l’aspartame sont entourés. Nommer la famille fonctionnelle correspondant à chaque groupe caractéristique. L’aspartame peut être synthétisé en laboratoire à partir de l’acide aspartique dont la formule topologique est donnée ci-dessous : A.2. Représenter la formule semi-développée de l’acide aspartique. Les spectres, obtenus par spectroscopie infrarouge, de l’aspartame et de l’acide aspartique sont