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Exercice commun à tous les candidats (10 points) L’ACIDE MÉTHANOÏQUE L’acide méthanoïque, ou acide formique, est produit par des fourmis rouges qui l’utilisent pour se défendre. Il est synthétisé dans l’industrie pour être utilisé dans de nombreux domaines comme le textile, l’agroalimentaire, ou encore la fabrication de solvants. Les objectifs
Exercice commun à tous les candidats (10 points) L’ACIDE MÉTHANOÏQUE L’acide méthanoïque, ou acide formique, est produit par des fourmis rouges qui l’utilisent pour se défendre. Il est synthétisé dans l’industrie pour être utilisé dans de nombreux domaines comme le textile, l’agroalimentaire, ou encore la fabrication de solvants. Les objectifs de cet exercice sont d’étudier les propriétés acido-basiques de l’acide méthanoïque puis son utilisation dans la synthèse du méthanoate d’éthyle qui est un solvant organique. Données : couple acide-base acide méthanoïque / ion méthanoate : HCOOH(aq) / HCOO–(aq) ; table de données de bandes d’absorption en spectroscopie infra-rouge (IR) : Liaison C=O O−H (acide carboxylique) C−H Nombre d’onde (cm−1) 1700 – 1800 2500 – 3200 2800 – 3000 Allure de la bande Forte et mince Forte et large Forte et mince propriétés physico-chimiques de différentes espèces chimiques : Espèce Acide méthanoïque Éthanol Méthanoate d’éthyle Eau Formule brute CH O C H O C H O H O 2 2 2 6 3 6 2 2 Masse molaire moléculaire 46,0 g·mol–1 46,1 g·mol–1 74,1 g·mol–1 18,0 g·mol–1 Température d’ébullition 101 °C 79 °C 54 °C 100 °C sur l’étiquette du flacon de l’acide méthanoïque concentré commercial utilisé, on lit que le titre massique minimum est de 85 %. La densité mesurée de ce produit est mesurée, elle vaut 1,19. 1. Propriétés acido-basiques de l’acide méthanoïque Pour étudier les propriétés acido-basiques de l’acide méthanoïque, une solution aqueuse d’acide méthanoïque, notée S, est préparée à partir de 1,0 mL d’acide méthanoïque concentré commercial dilué dans une fiole jaugée de 250 mL. Le titrage d’un volume V = 25,0 mL de solution S est réalisé et suivi par pH-métrie. La solution titrante est une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration c égale à 0,20 mol·L–1. La courbe du suivi pH- B métrique est donnée en figure 1. pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 0,0 2,0 4,0 6,0 8,0 10,0 12,0 14,0 16,0 18,0 20,0 Volume versé de solution titrante en mL Figure 1. Courbe expérimentale du titrage par suivi pH-métrique 22-PYCJ1ME3 Page 2/13 Q1. Écrire l’équation de la réaction support du titrage. Q2. Déterminer la valeur de la concentration en quantité de matière d’acide méthanoïque présent dans la solution S. Q3. En déduire la valeur du titre massique d’acide méthanoïque de la bouteille utilisée. Commenter. On utilise les valeurs de