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EXERCICE 1 - Commun à tous les candidats (10 points) Synthèse du polycarbonate de bisphénol A Le principal polycarbonate commercial est le polycarbonate de bisphénol A. Il s’agit d’un polymère de formule indiquée ci-après : CH 3 O O CH 3 O n Cette matière est transparente, résistante aux chocs
EXERCICE 1 - Commun à tous les candidats (10 points) Synthèse du polycarbonate de bisphénol A Le principal polycarbonate commercial est le polycarbonate de bisphénol A. Il s’agit d’un polymère de formule indiquée ci-après : CH 3 O O CH 3 O n Cette matière est transparente, résistante aux chocs et utilisable dans une large gamme de températures, ce qui en fait un matériau de choix dans la fabrication de nombreux objets : verres de vue, fenêtres, CD et DVD, vitres de phares automobiles, etc. La méthode la plus utilisée pour la fabrication de ce polycarbonate est une réaction de polymérisation du bisphénol A avec du phosgène COCl en présence de soude dans un solvant 2 organique chloré comme le dichlorométhane CH Cl . 2 2 L’équation de la réaction modélisant la polymérisation est la suivante : CH 3 O CH 3 NaCl n HO OH +n + n NaOH O O + n HCl Cl Cl H O CH 3 CH 3 2 O n bisphénol A phosgène polycarbonate de bisphénol A Cet exercice comporte deux parties, qui peuvent être traitées indépendamment l’une de l’autre. Données : • Le phosgène COCl est un composé ininflammable et inexplosible mais dangereux. Il a 2 été utilisé comme gaz de combat lors de la première guerre mondiale. Source : INRS, institut national de recherche et de sécurité. • Masses molaires atomiques : M = 1,0 g·mol -1 H M = 12,0 g·mol -1 C M = 16,0 g·mol -1 O M = 14,0 g·mol -1 N M = 23,0 g·mol -1 Na M = 35,5 g·mol -1 Cl • Masse molaire du bisphénol A : 223 g·mol-1 • Masse molaire du phosgène : 99,0 g·mol-1 • Masse molaire du motif du polycarbonate de bisphénol A : 254 g.mol-1 22-PYCJ2NC1 2/15 • Table de données de spectroscopie infrarouge : Liaison Nombre d’onde (cm-1) Intensité, largeur O- H alcool libre 3500- 3700 forte, fine O- H alcool lié 3200- 3400 forte, large O- H acide carboxylique 2500- 3200 forte à moyenne, large N- H amine ou amide 3100- 3500 Moyenne (amine) ou forte (amide) N- H amine ou amide 1560- 1640 forte ou moyenne C- H 2800- 3300 Moyenne, fine C=O amide 1650- 1740 forte C=O aldéhyde et cétone 1650- 1730 forte C=O acide 1680- 1710 forte Partie A : Étude des réactifs A.1. Identifier les groupes caractéristiques présents dans le bisphénol A et