Sujet Physique-Chimie — Terminale — Polynésie — Bac 2022

EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points) SYNTHESE D’UN ESTER A ODEUR FLORALE. Le benzoate de méthyle de formule C H COOCH est utilisé en parfumerie, il possède 6 5 3 en effet une odeur agréable de goyave. L’objectif de cet exercice est de déterminer le rendement de la synthèse en laboratoire du benzoate de méthyle par extraction de l’ester obtenu et par titrage de l’acide benzoïque restant. 1. Étude de la réaction de synthèse du benzoate de méthyle. L’ester est synthétisé à partir d’acide benzoïque et de méthanol. L’équation de la réaction modélisant cette transformation chimique est donnée ci-dessous. Figure 1. Équation de la réaction modélisant la transformation chimique 1.1. Nommer le groupe caractéristique entouré sur la molécule d’acide benzoïque. 1.2. Vérifier que la molécule D correspond à la molécule d’eau. 2. Étude du mode opératoire. Les étapes du protocole de synthèse de l’ester sont les suivantes : Étape 1. Dans un ballon, introduire 12,2 g d'acide benzoïque, 4,0 mL de méthanol, 3 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. Chauffer à reflux sous la hotte pendant 1 heure sous ébullition douce. Étape 2. Après refroidissement, verser le contenu du ballon dans une ampoule à décan ter contenant environ 50 mL d’une solution saturée de chlorure de sodium (eau salée saturée). Agiter en dégazant régulièrement et séparer la phase aqueuse de la phase organique. Étape 3. Ajouter alors à la phase organique 50 mL d’une solution aqueuse + - d’hydrogénocarbonate de sodium (Na (aq)+HCO (aq)). Dégazer puis séparer les 3 deux phases après décantation. Étape 4. Sécher la phase organique avec du chlorure de magnésium anhydre puis filtrer en recueillant le filtrat dans un erlenmeyer propre et sec. 22-PYCJ1PO1 Page 2 / 17 2.1. Préciser le rôle de l’acide sulfurique ajouté dans l‘étape 1 du protocole de synthèse. 2.2. Identifier, parmi les montages représentés figure 2, celui correspondant à l’étape 1 du protocole de synthèse. Figure 2. Montages de synthèse 2.3. Donner un des intérêts du chauffage à reflux. Données : Espèces Acide Benzoate de Eau salée Méthanol chimiques benzoïque méthyle saturée Formule brute C H O CH O C H O 7 6 2 4 8 8 2 Masse volumique 0,79 1,1 1,2 (g·mL–1) Solubilité dans Très faible Très grande Très faible l’eau Solubilité dans Très faible Très grande insoluble l’eau salée Corrosif : Inflammable : Pictogrammes CMR*: Toxique : de sécurité CMR*: