Sujet Physique-Chimie — Terminale — Métropole — Bac 2024

Exercice 1 - Vers le bleu de thymol (9 points) Le bleu de thymol est un indicateur coloré acido-basique de plus en plus utilisé dans les laboratoires. Suivant les recommandations de l’INRS (Institut National de Recherche et de Sécurité), il se substitue en effet à la phénolphtaléine, couramment utilisée auparavant, et qui est désormais classée CMR (Cancérigène Mutagène Reprotoxique). Comme le montre la figure 1, le bleu de thymol peut être synthétisé à partir du thymol, lui-même extrait de la plante de thym ou synthétisé à partir du m-crésol. OH O O extr actio n e xtraction s ynthèse O S de l’huile du thymol OH OH bouquet de thym huile essentielle de thym thymol bleu de thymol synthèse OH m-crésol Figure 1. Modes d’obtention possibles du bleu de thymol L’objectif de cet exercice est d’étudier deux modes d’obtention du thymol puis de s’intéresser au bleu de thymol en tant qu’alternative à la phénolphtaléine comme indicateur coloré. 1. Extractions successives Le thym est une petite plante cultivée depuis l’antiquité dans les régions du pourtour méditerranéen. Appréciée en cuisine pour ses arômes, la plante est également utilisée pour ses vertus thérapeutiques dues au thymol, constituant principal de l’espèce de thym étudiée dans cet exercice. Données :  le thymol, à température ambiante, se présente sous la forme de cristaux incolores à l’odeur caractéristique ;  la solubilité du thymol est faible dans l’eau et forte dans les solvants organiques ;  le traitement d’un échantillon de 100 g de thym d’origine française permet d’obtenir au maximum 2 g d’huile essentielle de thym ;  la configuration électronique de l’oxygène dans son état fondamental est : (1s)2(2s)2(2p)4 ;  l’hexane est un solvant organique de densité d = 0,66 et non miscible à l’eau ;  le couple thymol / ion thymolate est noté : R–OH / R–O –. Q1. Écrire la formule semi-développée du thymol puis entourer et nommer son groupe caractéristique. Q2. Représenter le schéma de Lewis de l’ion thymolate, noté R–O –. Du thym à l’huile essentielle de thym L’hydrodistillation est l’une des techniques d’extraction des huiles essentielles préconisées par la législation européenne. Suite à l’hydrodistillation d’un échantillon de thym, on réalise une chromatographie sur couche mince de l’huile essentielle obtenue, les échantillons étant solubilisés dans un solvant adapté. Le chromatogramme est représenté figure 2. 24-PYCJ1ME1 Page 2/12  Dépôt HEe : huile essentielle obtenue expérimentalement ;  Dépôt