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EXERCICE 1 – L’ARÔME D’ANANAS (9 points) Les esters sont des composants organiques qui ont des arômes souvent agréables et fruités. Ils sont utilisés dans l’industrie alimentaire pour reproduire des arômes de fruits. Certains arômes de fruits sont obtenus à partir de mélanges d’esters et d’autres espèces. C’est le cas
EXERCICE 1 – L’ARÔME D’ANANAS (9 points) Les esters sont des composants organiques qui ont des arômes souvent agréables et fruités. Ils sont utilisés dans l’industrie alimentaire pour reproduire des arômes de fruits. Certains arômes de fruits sont obtenus à partir de mélanges d’esters et d’autres espèces. C’est le cas pour l’arôme d’ananas, fruit dont l’odeur est très complexe à reproduire. Son arôme est obtenu en mélangeant plusieurs substances, dont le butanoate d’éthyle qui constitue l’espèce majoritaire du mélange. Cet exercice s’intéresse aux caractéristiques (rendement, durée) de la synthèse de cet ester afin de chercher à l’optimiser. Les trois parties de cet exercice peuvent être traitées indépendamment les unes des autres. La synthèse de l’ester « butanoate d’éthyle » est modélisée par l’équation chimique suivante : + ⇄ + H O 2 A B ester 1. Caractérisation des réactifs Les formules chimiques des réactifs A et B sont données dans le document 1. Document 1 - Données sur les espèces chimiques en jeu dans la transformation Caractéristiques physiques Formules Noms Pictogrammes chimiques Masses molaires et Températures masses volumiques d’ébullition acide butanoïque 𝑀 = 88,0 g∙mol−1 𝑇 C H O A ébullition A 4 8 2 𝜌 = 0,96 g∙mL−1 = 164 °C A 𝑀 = 46,0 g∙mol−1 𝑇 B C H O B ébullition 2 6 𝜌 = 0,79 g∙mL−1 = 79 °C B butanoate 𝑀 = 116 g∙mol−1 𝑇 C H O ester ébullition d’éthyle 6 12 2 𝜌 = 0,88 g∙mL−1 = 121 °C ester 𝑀 = 18,0 g∙mol−1 𝑇 eau H O eau ébullition 2 𝜌 = 1,0 g∙mL−1 = 100 °C eau 24-PYCG11BIS Page 2/12 Q1. Nommer le réactif B de la synthèse et donner le nom de la fonction présente dans ce réactif. Q2. Dessiner la représentation de Lewis du réactif A de la synthèse et expliquer pourquoi cette molécule est un acide au sens de Brönsted. Sur l’étagère, deux flacons sans étiquette sont présents, appelés par la suite « flacon 1 » et « flacon 2 ». L’un d’entre eux contient de l’acide butanoïque, l’autre contient de la butanone. Les spectres infrarouge (IR) du contenu de chaque flacon sont réalisés pour les identifier. Les spectres obtenus sont reproduits dans le document 2. Q3. À l’aide du tableau des bandes d’absorption du document 2, retrouver parmi les deux spectres « flacon 1 » et « flacon 2 » celui correspondant au réactif A et justifier