Aperçu du sujet
EXERCICE 1. Infusion à la framboise (9 points) La frambinone, couramment appelée « cétone de la framboise », est une molécule (figure 1) qui permet de retrouver l'odeur caractéristique de la framboise. Elle est utilisée essentiellement comme arôme alimentaire. La frambinone naturelle étant présente en très faible concentration dans la
EXERCICE 1. Infusion à la framboise (9 points) La frambinone, couramment appelée « cétone de la framboise », est une molécule (figure 1) qui permet de retrouver l'odeur caractéristique de la framboise. Elle est utilisée essentiellement comme arôme alimentaire. La frambinone naturelle étant présente en très faible concentration dans la framboise, son extraction est coûteuse et n’est pas envisageable à l’échelle industrielle. L’objectif de cet exercice est d’étudier dans une première partie une des voies de synthèse de la frambinone et dans une deuxième partie le détartrage d’une bouilloire utilisée pour préparer une infusion à la framboise. Les parties 1 et 2 sont indépendantes. Figure 1. Structure de la frambinone ou cétone de la framboise Partie 1. Synthèse de la frambinone Q1. Représenter la formule semi-développée de la molécule de frambinone. Q2. Entourer et nommer les groupes caractéristiques de la frambinone et préciser le groupe qui permet de justifier son appellation de « cétone de la framboise ». Les deux étapes de la séquence réactionnelle d’un des procédés de synthèse de la frambinone sont représentées ci-après. Figure 2. Étapes de la séquence réactionnelle d’obtention de la frambinone Protocole de l’étape permettant de passer de l’espèce A à l’espèce B (A → B) On dissout 2,50 g de 4-hydroxybenzaldéhyde (réactif A) dans 10,0 mL d'acétone. Après dissolution, on ajoute, en excès, 10 mL d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à 2,5 mol⋅L−1 : le milieu réactionnel prend alors une couleur ambre foncé. Après 24 h d'agitation à température ambiante, on observe une pâte orangée. L’espèce B obtenue est un composé intermédiaire de cette synthèse. Données : − masse molaire du 4-hydroxybenzaldéhyde : 122,1 g⋅mol−1 ; − masse molaire de la frambinone : 164,2 g⋅mol−1 ; 25-PYCJ2AS1 Page 2 / 12 − solubilité du 4-hydroxybenzaldéhyde dans différents solvants : Solvants Eau Alcool Acétone Éther diéthylique Solubilité du 4- faible forte très forte forte hydroxybenzaldéhyde − l’acétone est totalement miscible à l’eau. Q3. Justifier l’utilisation de l’acétone comme solvant lors de l’étape A → B de la synthèse. Le mécanisme réactionnel de l’étape A → B est donné en annexe. Q4. Sur le document-réponse 1 de L’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE, compléter les actes élémentaires 2 et 3 du mécanisme réactionnel en utilisant le formalisme de la flèche courbe. Q5. Préciser la catégorie de réaction (acido-basique, oxydo-réduction, élimination, addition, substitution) de l’acte élémentaire 1 du mécanisme réactionnel donné en annexe. Q6. Sachant