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Exercice 1 EXERCICE 1 : AUTOUR DU GÉRANIUM ROSAT (9 POINTS) L’acide pélargonique, espèce chimique extraite des feuilles du géranium rosat, entre dans la composition des produits phytosanitaires de désherbage en agriculture biologique. En nomenclature officielle, l’acide pélargonique se nomme acide nonanoïque. Cet exercice s’intéresse successivement à l’identification et au
Exercice 1 EXERCICE 1 : AUTOUR DU GÉRANIUM ROSAT (9 POINTS) L’acide pélargonique, espèce chimique extraite des feuilles du géranium rosat, entre dans la composition des produits phytosanitaires de désherbage en agriculture biologique. En nomenclature officielle, l’acide pélargonique se nomme acide nonanoïque. Cet exercice s’intéresse successivement à l’identification et au dosage de l’acide pélargonique contenu dans un désherbant, puis à la synthèse d’un des composants d’un produit cosmétique à partir de l’acide nonanoïque. Données : - Table des bandes d’absorption IR : Liaison σ (cm-1) Intensité O − H alcool 3200 – 3400 Forte et large O − H acide carboxylique 2500 – 3200 Forte à moyenne, large C = O ester 1700 – 1740 Forte et fine C = O aldéhyde 1720 – 1740 Forte et fine C = O cétone 1705 – 1725 Forte et fine C = O acide carboxylique 1680 – 1710 Forte et fine 1. Identification de la substance active du désherbant La formule topologique de la molécule d’acide pélargonique (ou acide nonanoïque) est donnée ci-après : Q.1. Écrire la formule semi-développée de l’acide nonanoïque. Entourer le groupe caractéristique de la molécule puis nommer la famille fonctionnelle associée. Pour vérifier la nature de l’espèce chimique contenue dans le flacon de désherbant, différents contrôles sont effectués parmi lesquels une analyse par spectroscopie infrarouge (IR). 25-PYCJ1G11 2/13 Exercice 1 Le spectre d’absorption IR de l’échantillon obtenu est représenté ci-après : Source : d’après Unisciel, uel.unisciel.fr Q.2. Justifier que le spectre de l’échantillon peut correspondre à celui de l’acide nonanoïque. 2. Dosage de l’espèce chimique active du désherbant Sur l’étiquette du flacon de désherbant, on peut lire les informations suivantes : « Le désherbant concentré est une solution polyvalente idéale pour éliminer facilement les mauvaises herbes du jardin. Sa formulation à partir d’acide pélargonique à 250 g·L-1, une substance active d’origine végétale, est sans danger pour vos animaux domestiques qui peuvent revenir sur les surfaces traitées dès que le produit est sec ». Pour vérifier la concentration en masse en acide pélargonique (ou acide nonanoïque) du désherbant, on réalise un dosage par titrage à l’aide d’un suivi pH-métrique. La solution commerciale est diluée 10 fois. On obtient une solution notée S dont on prélève V = 10,0 mL que A l’on titre par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+(aq), HO-(aq)) de concentration en quantité de matière C = 0,100 mol·L-1 avec une incertitude-type u(C ) = 0,002