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Exercice 1 - Un emballage intelligent au rayon poissonnerie (9 points) Un emballage « intelligent » est un emballage alimentaire capable d’afficher, à destination du client, des informations qui s’actualisent automatiquement au cours du temps. On trouve par exemple, sur certains emballages de produits frais au rayon poissonnerie, une pastille
Exercice 1 - Un emballage intelligent au rayon poissonnerie (9 points) Un emballage « intelligent » est un emballage alimentaire capable d’afficher, à destination du client, des informations qui s’actualisent automatiquement au cours du temps. On trouve par exemple, sur certains emballages de produits frais au rayon poissonnerie, une pastille qui informe de la fraicheur du filet de poisson qu’ils contiennent. Ces pastilles sont imbibées d’un indicateur coloré. Dans cet exercice, on souhaite vérifier si le bleu de bromophénol, un indicateur coloré acide-base noté BBP dans la suite de l’exercice, peut convenir pour la réalisation de ce type de pastille. filet de pastille poisson 1. Synthèse du bleu de bromophénol Pour synthétiser et caractériser le BBP (C H Br O S), on réalise le protocole suivant : 19 10 4 5 - étape n°1 : dissoudre dans un erlenmeyer une masse m = 201 mg de rouge de phénol (C H O S) 19 14 5 dans 10 mL d’éthanol. Agiter, puis ajouter goutte à goutte une solution contenant du perbromure de pyridinium, qui permet de libérer du dibrome Br dans le milieu ; 2 - étape n°2 : éliminer le solvant jusqu’à obtenir des cristaux au fond du ballon. Filtrer puis sécher les cristaux à l’étuve. Le produit solide obtenu est appelé par la suite le produit synthétisé brut ; - étape n°3 : réaliser une chromatographie sur couche mince des réactifs et du produit synthétisé brut ; - étape n°4 : enregistrer les spectres d’absorption du BBP de référence et du produit synthétisé brut. Données : équation de la réaction modélisant la synthèse du BBP : C 19 H 14 O 5 S(solv) + 4 Br 2 (solv) → C 19 H 10 Br 4 O 5 S(solv) + 4 HBr(solv) où (solv) signifie dissous dans le solvant, ici l’éthanol ; concentration standard : c° = 1 mol·L–1 ; température de fusion du BBP : θ fusion = 273 °C ; pour discuter de l’accord du résultat d’une mesure avec une valeur de référence, on peut utiliser le quotient |x(cid:2879)xref| avec x la valeur mesurée, x la valeur de référence et u(x) l’incertitude-type associée ref u(cid:4666)x(cid:4667) à la valeur mesurée x ; chromatogramme obtenu du produit synthétisé brut (les espèces étant dissoutes dans un solvant adapté) : a : rouge de phénol les espèces ont été dissoutes b : perbromure de pyridinium dans