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Exercice 1 - Savon : parfum, synthèse et utilisation (9 points) Le savon est un produit d’hygiène connu depuis l’Antiquité. Au cours des siècles, son procédé de fabrication et sa composition ont évolué. En effet, de nombreux savons contiennent, de nos jours, des additifs comme des parfums. Les objectifs de
Exercice 1 - Savon : parfum, synthèse et utilisation (9 points) Le savon est un produit d’hygiène connu depuis l’Antiquité. Au cours des siècles, son procédé de fabrication et sa composition ont évolué. En effet, de nombreux savons contiennent, de nos jours, des additifs comme des parfums. Les objectifs de cet exercice sont : - d’étudier la réaction d’estérification conduisant à la formation de l’éthanoate de linalyle, espèce à l’odeur de lavande utilisée dans certains savons, et d’améliorer le rendement de cette réaction ; - d’étudier le mécanisme réactionnel d’une synthèse d’un savon ; - de discuter de l’influence de la dureté de l’eau sur le pouvoir moussant d’un savon. 1. Utilisation de l’acide éthanoïque pour la synthèse de l’éthanoate de linalyle Données : formule semi-développée de l’éthanoate de linalyle : H C 3 CH C CH 3 3 CH O C 3 CH CH 2 O C CH 2 HC CH 2 propriétés physico-chimiques de différentes espèces chimiques : Nom de l’espèce chimique Acide éthanoïque Linalol Éthanoate de linalyle Formule brute C H O C H O C H O 2 4 2 10 18 12 20 2 couple acide-base acide éthanoïque / ion éthanoate : C 2 H 4 O 2 (aq)/C 2 H 3 O 2 –(aq) produit ionique de l’eau à 25 °C : K e = 1,0×10–14 ; concentration standard : c° = 1 mol·L–1. Q1. Représenter la formule topologique de l’éthanoate de linalyle, puis entourer le groupe caractéristique de cette molécule et nommer la famille fonctionnelle correspondante. L’éthanoate de linalyle est synthétisé en faisant réagir du linalol avec de l’acide éthanoïque. L’équation de la réaction modélisant cette transformation chimique, appelée estérification, est : C H O (ℓ) + C H O(ℓ) ⇌ C H O (ℓ) + H O(ℓ) 2 4 2 10 18 12 20 2 2 Cette synthèse est une transformation chimique lente et non totale. On souhaite étudier l’évolution temporelle de l’avancement, noté x, de cette réaction. Pour cela, on titre la quantité de matière d’acide éthanoïque restant dans le milieu réactionnel, par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à différentes dates t au cours de la transformation. Q2. Écrire l’équation de la réaction support du titrage. Préalablement à cette expérience, on cherche à vérifier le caractère total de la transformation support du titrage. Pour cela, on introduit un volume V = 5,0 mL d’une solution