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EXERCICE 1 – DE L’ASPIRINE POUR FAVORISER L’ÉCOULEMENT SANGUIN (9 points) L’aspirine ou acide acétylsalicylique est fréquemment employée dans le cas d’un traitement préventif de certaines maladies cardiovasculaires (infarctus du myocarde, accident vasculaire cérébral, etc.) pour sa capacité à fluidifier le sang. Toutefois, elle produit des effets irritants sur l’estomac.
EXERCICE 1 – DE L’ASPIRINE POUR FAVORISER L’ÉCOULEMENT SANGUIN (9 points) L’aspirine ou acide acétylsalicylique est fréquemment employée dans le cas d’un traitement préventif de certaines maladies cardiovasculaires (infarctus du myocarde, accident vasculaire cérébral, etc.) pour sa capacité à fluidifier le sang. Toutefois, elle produit des effets irritants sur l’estomac. L’aspirine existe sous la forme de comprimés ayant un enrobage gastro-résistant pour les traitements de longue durée. Lorsque survient un accident ischémique* transitoire (ou AIT), l’aspirine sans enrobage peut être donnée par une prise urgente d’une dose de charge comprise entre 160 et 300 mg. * Ischémie : diminution de l’apport sanguin. Données : – Masse molaire de l’aspirine : M = 180 g·mol–1. – Formule brute de l’aspirine : C H O . 9 8 4 – – pK du couple C H O /C H O : pK = 3,5 à 25 °C. A 9 8 4 9 7 4 A Les différentes parties de cet exercice peuvent être traitées indépendamment les unes des autres. Partie A – À propos de l’aspirine A La formule topologique de l’aspirine est donnée ci-contre. B 1. Nommer les groupes caractéristiques A et B entourés sur la figure 1. 2. Écrire l’équation de la réaction modélisant la Figure 1 – Formule topologique transformation acide-base de l’aspirine avec l’eau. de l’aspirine 3. À l’aide d’un diagramme de prédominance associé à ce couple, déterminer la forme prédominante dans l’estomac, dont le pH est compris entre 1 et 3. 4. Expliquer pourquoi un comprimé avec enrobage est préférable à un comprimé sans enrobage pour un traitement de longue durée. Partie B – Titrage d’un comprimé On dispose d’un comprimé d’Aspirine du Rhône©. Il s’agit d’une formulation sans enrobage. On désire savoir si ce comprimé pourrait convenir à une dose de charge dans le cas d’un AIT. Pour cela, on met en œuvre le protocole expérimental suivant : • dans un mortier et à l’aide d’un pilon, broyer le comprimé d’Aspirine du Rhône ; • préparer un volume V = 500,0 mL de solution, notée S, en dissolvant la poudre d’aspirine ainsi obtenue dans de l’eau distillée ; • prélever un volume V = 20,0 mL de la solution S ; A • titrer avec une solution d’hydroxyde de sodium (Na +(aq) + HO – (aq)), de concentration en quantité de matière C = 1,0×10– 2 mol∙L -1 , en réalisant un suivi pH-métrique. B 25-PYCJ1NC1