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EXERCICE I – SYNTHÈSE D’UN ÉDULCORANT : L’ASPARTAME (9 points) L’aspartame remplace le sucre dans des régimes hypocaloriques. Il est synthétisé à partir d’acide aspartique et de phénylalanine méthylée. 25-PYCJ2NC1 Page 2/11 H O O N H 2 O O H O CH + H C O 3 ⇄ 5
EXERCICE I – SYNTHÈSE D’UN ÉDULCORANT : L’ASPARTAME (9 points) L’aspartame remplace le sucre dans des régimes hypocaloriques. Il est synthétisé à partir d’acide aspartique et de phénylalanine méthylée. 25-PYCJ2NC1 Page 2/11 H O O N H 2 O O H O CH + H C O 3 ⇄ 5 6 NH 2 H O O C N H 2 O N H O C 6 H O 5 C H 3 + H O 2 Acide aspartique Phénylalanine méthylée Aspartame Figure 1 – Équation de réaction de formation de l’aspartame L’objet de cet exercice est d’étudier les propriétés acido-basiques des espèces chimiques intervenant dans la synthèse de l’aspartame, puis la stratégie à envisager pour le synthétiser. Les parties A, B et C de cet exercice sont indépendantes et peuvent être traitées séparément. Données : – L’acide aspartique existe en solution aqueuse sous quatre formes que l’on note : H Asp+, H Asp, HAsp − et Asp2–. 3 2 – Les valeurs des pK des couples acide-base de ces quatre formes sont : A pK pK pK A1 A2 A3 1,9 ? 9,6 – Extrait du diagramme de distribution : pH Figure 2 – Diagramme de distribution de l’acide aspartique sous ses formes H Asp+, H Asp, HAsp − et Asp2– 3 2 – La formule topologique de H Asp en solution aqueuse est : 2 – M(H Asp) = 133 g∙mol–1. 2 – Produit ionique de l’eau : 𝐾 = 1,0 × 10–14. 𝑒 – Couple acide-base : H O(ℓ) /HO–(aq). 2 – Concentration standard : c ॰ = 1,0 mol∙L–1. – Électronégativités selon Pauling : (H) = 2,20 ; (C) = 2,55 ; (N) = 3,00 et (O) = 3,44. Partie A – L’acide aspartique 1. Tracer le diagramme de prédominance de l’acide aspartique et faire apparaître les quatre formes associées. 2. Déterminer, en justifiant, la valeur de pK . A2 3. Justifier que H Asp est une espèce amphotère. 2 4. Sachant que le pK d’un acide carboxylique est inférieur au pK d’une amine, A A − représenter la formule topologique de HAsp correspondant à la perte d’un proton sur la molécule H Asp. 2 Titrage pH-métrique de l’acide aspartique On souhaite déterminer la masse d’acide aspartique contenue dans un échantillon du commerce dont la masse est de 250 mg. On dissout la totalité de l’échantillon dans 100 mL d’eau distillée sans variation de volume. Le pH