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665 jours ! L’astronaute américaine Peggy Whitson est revenue sur Terre le 3 septembre 2017 après son troisième séjour à bord de l’ISS (Station Spatiale Internationale). La vie dans l’espace n’est pas sans conséquences, les êtres humains qui y séjournent sont soumis à une « microgravité » c’est à dire
665 jours ! L’astronaute américaine Peggy Whitson est revenue sur Terre le 3 septembre 2017 après son troisième séjour à bord de l’ISS (Station Spatiale Internationale). La vie dans l’espace n’est pas sans conséquences, les êtres humains qui y séjournent sont soumis à une « microgravité » c’est à dire une pesanteur d’intensité quasi nulle. Cette situation affaiblit les muscles, fragilise les os, modifie la vision, altère le sens du goût et perturbe le sens de l’équilibre. PARTIE CHIMIE (12 points) Exercice 1 : La scopolamine (7,5 points) La préparation à ce séjour dans l’espace nécessite des phases d’entraînement intense qui sont à l’origine de nausées. Afin de minimiser ces désagréments, la prise de scopolamine est utile. Document 1 : La scopolamine est préconisée contre les spasmes et les troubles gastro- intestinaux. Actuellement, elle est utilisée dans le traitement de certaines douleurs digestives ainsi que dans la prévention du mal des transports. La scopolamine est en général commercialisée sous forme de scopolamine hydrobromide. Photo : CH CH 2 CH CH O CH ²² O NCH 3 CH O C CH C CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH OH Formule semi-développée de la scopolamine. 1. Étude de la réaction de préparation de la scopolamine. On s’intéresse à l’une des étapes de la préparation de la scopolamine, décrite par l’équation de la réaction de l’action du tropan-3-ol sur l’acide tropique illustrée en ANNEXE 1 à rendre avec la copie (page 7/7). 1.1. Indiquer sur l’ANNEXE 1 les noms des deux groupes caractéristiques entourés sur les formules du tropan-3-ol et de l’acide tropique. 1.2. Donner le nom de la réaction de préparation de la scopolamine. 1.3. Citer deux caractéristiques de cette réaction. 2. Dosage de la scopolamine. La scopolamine est injectée sous forme de scopolamine hydrobromide à une concentration massique C égale à 0,4 mg/mL (ou 0,4 mg·mL-1) comme l’indique l’étiquette (document 1). m 19PY2SMLR1 2/7 2.1. Exprimer la concentration massique C eng·L-1. m 2.2. Calculer, à partir de la valeur de C , la concentration molaire C en scopolamine m hydrobromide, exprimée en molL-1. Donnée La masse molaire M du scopolamine hydrobromide est égale à 438 g·mol-1. 2.3. Réalisation du dosage pH-métrique. Document 2 : La scopolamine hydrobromide est un mélange équimolaire d’acide bromhydrique et de scopolamine. De ce fait, pour déterminer la concentration de B scopolamine dans la solution de scopolamine hydrobromide, on procède au dosage de l’acide